4-甲基-6-苯基-3-哒嗪胺 | 81819-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基-3-哒嗪胺
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-6-phenyl-pyridazine
• 英文别名: 3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazine；3-amino-4-amino-6-phenylpyridazine；4-methyl-6-phenylpyridazin-3-amine
• CAS: 81819-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD06801344
• 分子量: 185.228
• InChiKey: JZUHYRSDTPCHRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基-3-哒嗪胺 生成 4-[(4-methyl-6-phenylpyridazin-3-yl)amino]butanoic acid;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  WERMUTH, C.;CHAMBON, J. -P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydrazino-4-methyl-6-phenyl-pyridazin 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 4-甲基-6-苯基-3-哒嗪胺
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• Imidazo[1,2-]pyridazines for cortical cholinergic deficiencies
  申请人：Sanofi

  公开号：US04910199A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The present invention relates to imidazo[1,2-b]-pyridazines having the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents hydrogen, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group occupying one of the free positions of the benzene ring; R.sub.2 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a phenyl group; R.sub.3 denotes hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a phenyl group; and R.sub.4 R.sub.5 represent hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, or R.sub.4 and R.sub.5 form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a 5-membered or 6-membered heterocycle optionally containing a second heteroatom. Application: drugs, especially for the treatment of cortical cholinergic deficiencies.

  本发明涉及具有以下结构式的咪唑并[1,2-b]-吡啶嘧啶化合物：其中：R.sub.1代表氢、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷基，占据苯环的一个自由位置；R.sub.2代表氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基；R.sub.3代表氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基；R.sub.4和R.sub.5代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，或者R.sub.4和R.sub.5与它们连接的氮原子一起形成一个含有第二杂原子的5元环或6元环。应用：药物，特别用于治疗皮质胆碱缺乏症。
• Aurora kinase modulators and method of use
  申请人：Cee J. Victor

  公开号：US20070185111A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1 , A 2 , C 1 , C 2 , D, L 1 , L 2 , Z and R 1 - are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1、A2、C1、C2、D、L1、L2、Z和R1-在此定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶的能力，从而影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，用于治疗癌症和癌症相关疾病。该发明还包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Condensation of muscimol or thiomuscimol with aminopyridazines yields GABA-A antagonists
  作者：Anita Melikian、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Chambon、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00100a015

  日期：1992.10

  Ten analogs of muscimol and thiomuscimol in which the amino function was delocalized in an amidinic system were prepared by N2 alkylation of 6-aryl-3-aminopyridazines with (chloromethyl)isoxazole or (chloromethyl)isothiazole derivatives. These muscimol and thiomuscimol derivatives show potent binding properties for GABA-A receptors (they displace [3H]GABA and [3H]gabazine) and provoke convulsions after

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。
• Synthesis of Pyridazine Derivatives via Aza-Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazine Derivatives and 1-Propynylamines
  作者：Takayuki Kodama、Ikuo Sasaki、Hideyuki Sugimura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00851

  日期：2021.7.2

  preparation of pyridazine derivatives via the aza-Diels–Alder reaction of 1,2,3-triazines with 1-propynylamines under neutral conditions. This methodology allowed direct access to a wide range of 6-aryl-pyridazin-3-amines in high yields with good functional group compatibility. Key features of this strategy included a broad substrate scope and simple, metal-free, and neutral reaction conditions.

  开发了一种高度区域选择性的方法，通过 1,2,3-三嗪与 1-丙炔胺在中性条件下进行氮杂-狄尔斯-阿尔德反应来制备哒嗪衍生物。该方法允许以高产率直接获得各种 6-芳基-哒嗪-3-胺，并具有良好的官能团相容性。该策略的主要特点包括广泛的底物范围和简单、无金属和中性的反应条件。
• Derivatives of 3-imino-pyridazine, process for obtaining them and
  申请人：SANOFI

  公开号：US04873243A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The invention relates to derivatives of 2,3-dihydro 3-imino-pyridazine responding to general formula: ##STR1## in which: A represents an atom of oxygen or of sulfur; R.sub.1 represents a lower alkyl group, or an aromatic group selected from: the phenyl group; the phenyl groups mono- or poly-substituted by a halogen group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, a hydroxy or methylenedioxy group; the naphthyl group; the furyl group; the thienyl group or the pyridyl group; R.sub.2 and R.sub.3 each designate independently hydrogen or a lower alkyl group; a phenyl group, or R.sub.2 and R.sub.3, taken together, constitute, with the 2 atoms of the pyridazinic cycle to which they are bonded, a benzene ring, and their pharmaceutically acceptable salts. Application: antidepressants or psychotonics.

  本发明涉及2,3-二氢-3-亚氨基吡啶嗪的衍生物，其响应于以下通式：##STR1## 其中：A代表氧原子或硫原子；R1代表较低的烷基或从以下芳香族群中选择的芳香族群：苯基；单取代或多取代的苯基，取代基包括卤素基，较低的烷基，较低的烷氧基，硝基，羟基或亚甲二氧基基团；萘基；呋喃基；噻吩基或吡啶基；R2和R3各自独立地代表氢或较低的烷基；苯基，或R2和R3结合在一起，与它们所结合的2个吡啶嗪环上的原子构成苯环，并且它们的药学上可接受的盐。应用：抗抑郁药或精神调节药。