N-benzhydrylidene-N'-(4-bromophenyl)-hydrazine | 106046-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylidene-N'-(4-bromophenyl)-hydrazine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl) benzophenone hydrazone；N-(benzhydrylideneamino)-4-bromoaniline
• CAS: 106046-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂
• 分子量: 351.245
• InChiKey: CLOVOENVVHSXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylidene-N'-(4-bromophenyl)-hydrazine 在 2-硝基-1-丙烯 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡唑蓝光热激子材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及光电材料技术领域，更具体而言，涉及一种苯并吡唑蓝光热激子材料及其制备方法与应用。所述蓝光热激子材料分子结构通式（Ⅰ）如下所示：#imgabs0#（Ⅰ）。本发明苯并吡唑热激子蓝光材料具有高的荧光量子产率和热激子性质，在溶液状态下呈现热激子性质，可实现蓝光、绿光以及红光发射，热稳定性好，其合成方法简单，反应条件温和，通过引入不同结构单元调节终产物的热稳定性、发光效率和蓝光色纯度等性能，所得到的终产物纯化工艺容易，产率高，制备原料价格低廉，生产成本低。

  公开号：

  CN118373772A
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯甲亚基氨基)-N-甲基-苯胺 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzhydrylidene-N'-(4-bromophenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  芳基腙电化学自由基 Csp2-H/N-H 环化合成 1H-吲唑

  摘要：

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。

  DOI：

  10.1039/d1cc04656j

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。
• A Palladium-Catalyzed Method for the Preparation of Indoles via the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992077x

  日期：1999.11.1

  benzophenone hydrazones are converted to indole products via an in situ hydrolysis/Fischer cyclization protocol. A procedure that extends this methodology to the synthesis of N-alkylindoles via the intermediacy of N-aryl-N-alkyl benzophenone hydrazones is described. Additionally, the Pd-catalyzed preparation of diaryl benzophenone hydrazones, followed by a hydrolysis/Fischer cyclization protocol, affords N-arylindole

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。
• Nickel-catalyzed N-arylation of benzophenone hydrazone with bromoarenes
  作者：Wei Wu、Xin-Heng Fan、Li-Peng Zhang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c3ra46288a

  日期：——

  A nickel-catalyzed method for the cross-coupling of benzophenone hydrazone with aryl bromides is described. The use of a simple Ni(II)/NHC catalyst leads to the arylated hydrazones in good or acceptable yields. This protocol provides a simple, convenient alternative to the synthesis of arylhydrazines.

  描述了镍催化的二苯甲酮with与芳基溴化物的交叉偶联方法。使用简单的Ni（II）/ NHC催化剂可以以良好或可接受的收率得到芳基化的yield。该方案为芳基肼的合成提供了一种简单，方便的替代方法。