4-甲基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮 | 13300-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 4-Methyl-6-phenyl-3-hydroxypyridazin <6-14C>
• 英文别名: 4-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；4-methyl-6-phenylpyridazin-3-ol；4-Methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；5-methyl-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 13300-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18432132
• 分子量: 186.213
• InChiKey: HNZITGUYCFHIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 4-甲基-6-苯基-3-(4-嘧啶-2-基哌嗪-1-基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2007/127448

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-butoxy-4-methyl-6-phenylpyridazine 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Moustafa, A. H.; Kaddah, A. M.; Shams, N. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1084 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMULATIONS CONTAINING PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20090325973A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides selected pyridazine compounds of the formula I are independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, sulfate, sulfenyl, sulfinyl, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, silyl, silyloxy, silylalkyl, silylthio, ═O, ═S, phosphonate, ureido, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide; and X is optionally substituted pyrimidinyl or pyridazinyl, an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, or derivative thereof. The invention additional relates to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions for modulation of cellular pathways, for treatment or prevention of inflammatory diseases, for research, drug screening, and therapeutic applications.

  该发明涉及化合物、组合物的化学成分以及制备和使用这些化合物的方法。具体而言，该发明提供了符合以下式I的选择性吡啶并化合物： 其中独立地，R1和R2分别是氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷基烯基、烷基炔基、烷基烷基、烯基烷基、烷氧基、烯氧基、环烷基、环烯基、环炔基、环烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基、芳酰基、杂环芳基、杂环、酰基、酰氧基、氨基、亚胺基、叠氮基、硫醇基、硫烷基、硫烷氧基、硫芳基、硝基、氰基、卤素基、硫酸基、硫醚基、亚硫醚基、磺酰基、磺酸盐基、亚砜基、硫代氧基、硅基、硅氧基、硅基烷基、硅基硫基、 ═O、 ═S、膦酸盐基、脲基、羧基、酰基、氨基甲酰基或羧酰胺基；X是可选地取代的嘧啶基或吡啶基，其异构体、药学上可接受的盐或衍生物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物和组合物调节细胞通路、治疗或预防炎症性疾病、研究、药物筛选和治疗应用的方法。
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Sun Chongqing

  公开号：US20060155126A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to Formula I and optionally one or more additional therapeutic agents and methods of treatment using the compounds according to Formula I both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the general Formula I: including all prodrugs, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , A, B, n, Y and Z are described herein.

  本申请描述了符合I式的化合物，包括至少一种符合I式的化合物和可选地一种或多种额外治疗剂的药物组合物，以及使用符合I式的化合物进行治疗的方法，包括单独使用和与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有一般的I式：包括所有的前药、药用盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R3a、R4、A、B、n、Y和Z在此处描述。
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of aminopyridazine derivatives of .gamma.-aminobutyric acid acting as selective GABA-A antagonists
  作者：Camille Georges Wermuth、Jean Jacques Bourguignon、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Gies、Angele Schoenfelder、Anita Melikian、Marie Jeanne Bouchet、Dominique Chantreux、Jean Charles Molimard

  DOI：10.1021/jm00385a003

  日期：1987.2

  We have recently shown that an arylaminopyridazine derivative of GABA, SR 95103 [2-(3-carboxypropyl)-3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazinium chloride], is a selective and competitive GABA-A receptor antagonist. In order to further explore the structural requirements for GABA receptor affinity, we synthesized a series of 38 compounds by attaching various pyridazinic structures to GABA or GABA-like side

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，
• New, simple and versatile synthesis of 4,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Anna Albrecht、Jacek Koszuk、Michał Kobuciński、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/b718734c

  日期：——

  A simple, two-step synthesis of 4,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones starting from 2-diethoxyphosphoryl-4-oxoalkanoates and hydrazines is described. The intermediate 4-diethoxyphosphoryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones obtained in this way are used in a Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes to give a variety of disubstituted pyridazin-3(2H)-ones.

  描述了由2-二乙氧基磷酰基-4-氧代链烷酸酯和肼开始的4,6-二取代哒嗪-3（2H）-ones的简单，两步合成方法。以这种方式获得的中间体4-二乙氧基磷酰基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮用于醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应以得到各种二取代的哒嗪-3（2H）-酮。