N,N-diphenylfuran-2-carboxamide | 253605-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: N~2~,N~2~-Diphenyl-2-furamide
• CAS: 253605-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SRJNAQGUMJJLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-diphenylfuran-2-carboxamide 在 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-(furan-2-carbonyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种酰胺之间的镍催化的克莱森缩合反应。

  摘要：

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00485
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 二苯胺 在 苯 作用下， 生成 N,N-diphenylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Maxim et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1339,1344, 1345, 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Protocol for the C−N Cross‐Coupling of Aryl Chlorides with Amines Applying Ni/NHC Catalysis
  作者：Oleg V. Khazipov、Anastasia S. Pyatachenko、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202300466

  日期：2023.7.7

  A simple procedure for the C−N cross-coupling of inactivated aryl chlorides with amines under catalysis by a self-activated Ni/NHC system generated in situ from readily available air-tolerant precursors (NiCl2 complex with pyridine, IPr ⋅ HCl salt and sodium tert-butoxide) has been developed.

  通过自激活 Ni/NHC 系统催化失活芳基氯与胺进行 C−N 交叉偶联的简单程序，该系统由容易获得的耐空气前体（NiCl 2 与吡啶、IPr·HCl盐和叔丁醇钠）已被开发出来。
• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。
• Maxim et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1339,1344, 1345, 1346
  作者：Maxim et al.

  DOI：——

  日期：——