(R)-2-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-pyridine | 1380649-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-pyridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-1-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethoxy]silane
• CAS: 1380649-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃OSSi
• 分子量: 321.519
• InChiKey: FSCLMRVELXBEAD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-pyridine 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (11S,21R)-3-decladinosyl-11,12-dideoxy-6-O-methyl-2'-O-triethylsilyl-12,11-{oxycarbonyl-[(E)-N-[1-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-(S)-ethoxy]-carboxamidino]methylene}-erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] KETOLIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CÉTOLIDES

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的Formula (I)的酮酰胺化合物及其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多型和立体异构体。该发明还提供含有该发明化合物的药物组合物以及使用该发明化合物治疗或预防微生物感染的方法，其中，T为-C*H(R1)-P-Q；R1为氢；未取代或取代的较低烷基、环烷基或芳基；P为杂环芳基环；Q为未取代或取代的芳基或杂环芳基环；P通过碳-碳键连接到Q；R3为氢或氟，但当R1为氢时，R3为氟。

  公开号：

  WO2012076989A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pyridine-2-carboxylic acid N'-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionyl]hydrazide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95.3 %的产率得到(R)-2-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型酮内酯类抗生素萘霉素 (WCK 4873) 手性合成的高效合成策略的设计与开发

  摘要：

  在 Wockhardt 的结构活性关系驱动的新型酮内酯药物开发计划中，外消旋 2-[5-(1-溴乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶与新型偕胺肟酮内酯核心的反应结束了合成WCK 4871 作为非对映体混合物。这种化合物的混合物在进行初步微生物学评估时表现出对耐药革兰氏阳性肺炎链球菌和化脓性链球菌的预期活性. 为了进一步提高微生物活性，WCK 4871 的非对映体分离是必不可少的。最初，手性制备 HPLC 方法的开发通过给出两种化合物 WCK 4872 和 WCK 4873 来帮助实现非对映体混合物的分离。在这里，WCK 4873（萘红霉素）在临床前研究中被发现有效，并选择作为合适的药物进行高级临床开发候选人。为了完成萘红霉素的手性合成，在第一次尝试中，手性助剂，( S )-扁桃酸得到了不需要的异构体，( S )-1-(5-(pyridin-2-yl)-1,3， 4-thiadiazol-2-yl)ethanol，导致

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02725-3