(25R)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol 3β,26-dipivalate | 894357-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol 3β,26-dipivalate
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 894357-63-2
• 化学式: C₃₇H₆₂O₅
• 分子量: 586.896
• InChiKey: XSFUHANVDJRIDC-FYFTVDJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  620.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol 3β,26-dipivalate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,6R)-6-((3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,5-Dihydroxy-10,13-Dimethyl-6-Oxohexadecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-17-yl)-2-Methylheptyl Acetate
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis and Biological Evaluation of 25(R)-26-Acetoxy-3β,5α-Dihydroxycholest-6-One

  摘要：

  此前，我们发现了一系列类固醇（1-6），它们对呼吸道合胞病毒（RSV）具有很强的抗病毒活性，IC50值从3.23到0.19 µM不等。在这项工作中，我们首先从市售化合物 diosgenin（7）出发，通过七个步骤半合成并表征了 5、25(R)-26-乙酰氧基-3β,5α-二羟基胆甾烷-6-酮的单一异构体，命名为 (25R)-5，总产率为 2.8%。遗憾的是，化合物 (25R)-5 及其中间体在 10 µM 浓度下对 RSV 的复制只有轻微的抑制作用，但它们对人膀胱癌 5637（HTB-9）和肝癌 HepG2 具有很强的细胞毒性活性，IC50 值从 3.0 µM 到 15.5 µM 不等，在 20 µM 浓度下对正常肝细胞的增殖没有任何影响。其中，目标化合物（25R）-5 对 5637（HTB-9）和 HepG2 具有细胞毒性活性，IC50 值分别为 4.8 µM 和 15.5 µM。进一步研究表明，化合物 (25R)-5 可通过诱导早期和晚期细胞凋亡抑制癌细胞增殖。总之，我们对化合物 5 的 25R 异构体进行了半合成、表征和生物学评价；生物学结果表明，化合物 (25R)-5 可能是进一步抗癌研究，尤其是抗人类肝癌研究的良好先导。

  DOI：

  10.3390/md21030191
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (25R)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol 3β,26-dipivalate
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis and Biological Evaluation of 25(R)-26-Acetoxy-3β,5α-Dihydroxycholest-6-One

  摘要：

  此前，我们发现了一系列类固醇（1-6），它们对呼吸道合胞病毒（RSV）具有很强的抗病毒活性，IC50值从3.23到0.19 µM不等。在这项工作中，我们首先从市售化合物 diosgenin（7）出发，通过七个步骤半合成并表征了 5、25(R)-26-乙酰氧基-3β,5α-二羟基胆甾烷-6-酮的单一异构体，命名为 (25R)-5，总产率为 2.8%。遗憾的是，化合物 (25R)-5 及其中间体在 10 µM 浓度下对 RSV 的复制只有轻微的抑制作用，但它们对人膀胱癌 5637（HTB-9）和肝癌 HepG2 具有很强的细胞毒性活性，IC50 值从 3.0 µM 到 15.5 µM 不等，在 20 µM 浓度下对正常肝细胞的增殖没有任何影响。其中，目标化合物（25R）-5 对 5637（HTB-9）和 HepG2 具有细胞毒性活性，IC50 值分别为 4.8 µM 和 15.5 µM。进一步研究表明，化合物 (25R)-5 可通过诱导早期和晚期细胞凋亡抑制癌细胞增殖。总之，我们对化合物 5 的 25R 异构体进行了半合成、表征和生物学评价；生物学结果表明，化合物 (25R)-5 可能是进一步抗癌研究，尤其是抗人类肝癌研究的良好先导。

  DOI：

  10.3390/md21030191

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Saponins with All-Nitrogenated Sugars
  作者：Toshitaka Okamura、Takaaki Sato、Ayaha Kage、Yuya Okuyama、Erina Kato、Tomoe Matagawa、Sayaka Kawano、Siro Simizu、Noritaka Chida

  DOI：10.1055/a-2106-1345

  日期：2024.3

  Saponins exhibit multiple biological and pharmacological activities, and the sugar moiety of saponins is known to play a crucial role in bioactivity. In this report, we focus on the synthesis and evaluation of saponins with all-nitrogenated sugar (ANS), in which all oxygen atoms are replaced with nitrogen atoms. OSW-1 derivative-, cholesterol-, and diosgenin-ANS glycosides are synthesized by glycosylation

  皂苷具有多种生物和药理活性，已知皂苷的糖部分在生物活性中发挥着至关重要的作用。在本报告中，我们重点关注全氮糖皂苷（ANS）的合成和评价，其中所有氧原子都被氮原子取代。OSW-1 衍生物、胆固醇和薯蓣皂苷元 ANS 糖苷是在 TMSOTf 存在下通过 ANS 糖基化合成的。因此，具有 ANS 的 OSW-1 模拟物表现出良好的细胞毒活性 (IC 50 = 7.31 μM) 并诱导细胞凋亡。
• Synthesis of the Aglycone of the Shark Repellent Pavoninin-4 Using Remote Functionalization
  作者：Hua Gong、John R. Williams

  DOI：10.1021/ol060079y

  日期：2006.5.1

  The aglycone of shark repellent pavoninin-4, (25R)-5 alpha-cholestan-3 alpha,15 alpha,26-triol 26-acetate 1a, was synthesized from (25R)-cholest-5-en-3 beta,-26-diol 4(26-hydroxycholesterol) in eight steps in 18% overall yield. Breslow's remote functionalization strategy was used as a key step to introduce the C-15 alpha alcohol on a steroid D ring. An efficient synthesis of the 26-hydroxycholesterol from the 16 beta hydroxyl steroid, (25R)cholest-5-ene-3 beta,16 beta,26-triol (3a), is also reported.