6-Methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-anthra[9,1-bc]furan | 96944-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6-Methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-anthra[9,1-bc]furan
• 英文别名: 8-methoxy-14-methyl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,13-hexaene
• CAS: 96944-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GDEJKFVAUVLSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-1-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9 mg的产率得到6-Methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-anthra[9,1-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767