(5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-phenylseleno-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one | 259136-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-phenylseleno-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 259136-36-2
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₃Se
• 分子量: 678.773
• InChiKey: KSKMXAZLGZWFJQ-KTTPLNPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-phenylseleno-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (6R,7S,13E,16S,17R,18R,19E,21R)-21-Hydroxy-6,7:17,18-bis(isopropylidenedioxy)-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13,19-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-phenylseleno-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e