N-[5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-N-methyl-acetamide | 74447-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-N-methyl-acetamide
• CAS: 74447-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: KIULWXZIQSROHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-N-methyl-acetamide 在 aluminium hydride 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-chanoclavine I
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the indole series "The nitrile oxide route to the ergot alkaloids". 1. Chanoclavine I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a051
• 作为产物：
  描述：

  (9R,9aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-4,6,6a,7,9,9a-hexahydro-8-oxa-4,7-diaza-cyclopenta[e]acenaphthylene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-[5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the indole series "The nitrile oxide route to the ergot alkaloids". 1. Chanoclavine I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a051