1-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-((1S,3aS,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 919491-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-((1S,3aS,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• CAS: 919491-23-9
• 化学式: C₂₅H₃₄BrNO₃S
• 分子量: 508.52
• InChiKey: CNIGEXFHNGKLGL-QXWFJRNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-((1S,3aS,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 三乙胺 、 1,4-bis(diphenylphosphinyl)butane 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6aS,7S,9aS,10R)-2-Benzenesulfonyl-7-tert-butoxy-6a-methyl-2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,9a,10-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]isoquinoline-10-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸。

  摘要：

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200601076
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidine-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-((1S,3aS,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸。

  摘要：

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200601076