4-(2-bromophenyl)-2-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole | 1159579-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-2-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)-2-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1159579-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 432.381
• InChiKey: FOWITNVJMHXXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-hex-1-yn-1-yl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)-2-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole 、 2-(2-bromophenyl)-5-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Counterion Effects in a Gold-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Alkynyl Aziridines

  摘要：

  Aryl-substituted N-tosyl alkynyl aziridines undergo a gold-catalyzed ring expansion to afford 2,5-substituted pyrrole products. Under certain conditions, a ring-expansion and rearrangement leads to 2,4-substituted pyrroles. The reaction pathway is determined by the counterion to the gold catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol900609f