9-(5-phosphonopentyl)adenine | 132712-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5-phosphonopentyl)adenine
• 英文别名: 5-(adenin-9-yl)pentylphosphonic acid；5-(6-Aminopurin-9-yl)pentylphosphonic acid
• CAS: 132712-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₃P
• 分子量: 285.242
• InChiKey: WRUTXDQRXJDIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330 °C
• 沸点：
  617.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-phosphonopentyl)adenine 在 phosphate buffer 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到<5-(1,6-Dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)pentyl>phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase as a Novel Practical Catalyst in the Synthesis of 6-Oxopurine Ribosides and their Analogs

  摘要：

  Adenylic acid deaminase from Aspergillus niger (AMP deaminase; AMPDA; EC 3.5.4.6) has been introduced as a novel practical catalyst in the synthesis of 6-oxopurine riboside and their analogs. This enzyme has a very broad substrate specificity and has been used on a preparative scale for deamination of several derivatives of adenosine including phosphorylated, cyclic, carbocyclic as well as acyclic analogs. In addition, AMPDA catalyzes dechlorination and demethoxylation of the purine ribosides. Overall substrate specificity of AMPDA is much broader than that of adenosine deaminase which can also be used for the synthesis of 6-oxopurine ribosides. Although the stereoselectivity of AMPDA is modest, this enzyme has successfully been used in the synthesis of a novel antiviral agent, carbovir phosphonate (14), after the carbocyclic component was resolved via lipase-catalyzed hydrolysis or acylation.

  DOI：

  10.1021/jo00103a010
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(5-溴戊基)膦酸酯 在 三甲基溴硅烷 、 1,8-diazabicyclo[1.3.0]undec-1-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(5-phosphonopentyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-(5-Phosphonopentyl)adenine (3'-deoxa-PEEA) 的二元和三元金属离子络合物的溶液结构。与抗病毒活性 9-[2-(膦酰甲氧基)乙基]腺嘌呤 (PMEA) 相关的核苷酸类似物

  摘要：

  双重质子化无环 9-(5-膦酰基戊基)腺嘌呤 H2(dPEEA)± 的酸度常数，以及 M(H;dPEEA)+ 和 M(dPEEA) 与金属离子 M2+ 配合物的稳定性常数 = Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+ 或 Cd2+，已在 I = 0.1 M (NaNO3) 和 25 °C 的水溶液中通过电位 pH 滴定法测定。应用先前确定的 log KM 与 pKH 的直线图对简单的磷酸(on)ate 配体 R-PO32-，其中 R 代表不能参与配位过程的残基，证明 dPEEA2- 的主要结合位点是膦酸盐基团与所有研究的金属离子。然而，对于含有 Co2+、Ni2+、Cu2+ 的 M(dPEEA) 系统，观察到 Zn2+ 和 Cd2+a（部分相当小）稳定性增加，这是由于与腺嘌呤残基（即最有可能与 N7）形成大螯合物。大螯合物的形成度分别为 17

  DOI：

  10.1002/ejic.200300100

文献信息

• CHU, SHIN-HSI;CHEN, ZHI-HAO;SAVARESE, TODD M.;NAKAMURA, CHARLES E.;PARKS,+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 829-832
  作者：CHU, SHIN-HSI、CHEN, ZHI-HAO、SAVARESE, TODD M.、NAKAMURA, CHARLES E.、PARKS,+

  DOI：——

  日期：——