2-chloro-6-(β-D-glucopyranosylthio)benzene-1,4-diol | 160083-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-(β-D-glucopyranosylthio)benzene-1,4-diol
• CAS: 160083-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₇S
• 分子量: 338.766
• InChiKey: XHOJCBOGFFYIPB-JPXBYFMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.264±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.801±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.61
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(β-D-glucopyranosylthio)benzene-1,4-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到2-chloro-6-(β-D-glucopyranosylthio)benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  单和低聚（糖基硫代）苯醌的不可逆糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过对2-巯基苯-1,4-二醇进行S-糖基化并且通过将乙酰化的1-硫代葡萄糖3添加至苯并-1,4-醌中来制备单（葡糖硫基）氢醌2（方案1）。采用第二种较高产率的方法制备一系列（葡糖硫基）氢醌。的除了3至2-氯苯并-1,4-醌，然后氧化，得到1- thioglucosides 7和12（1.3：1），而加入HCl至（glucosylthio）醌4和氧化，得到主要是12（方案1）。同样，双（葡糖硫基）氢醌33从3和4（方案4）获得甲酰胺，并从巯基16和苯并-1,4-醌获得（纤维二硫基）氢醌18（方案2）。将4-硫代葡糖苷21添加到苯并-1,4-醌（22）和4中，然后氧化，分别得到单（葡糖硫基）醌23和二取代的醌24和25（方案3）。的混合物24 / 25还从除获得3至23。三（葡糖硫基）氢醌36是通过将二氯醌29或二甲磺酸酯31加成/消除而获得的，二氯醌29或二甲磺酸酯31是以简化的方式制备的

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770319
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-chloro-6-(β-D-glucopyranosylthio)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  单和低聚（糖基硫代）苯醌的不可逆糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过对2-巯基苯-1,4-二醇进行S-糖基化并且通过将乙酰化的1-硫代葡萄糖3添加至苯并-1,4-醌中来制备单（葡糖硫基）氢醌2（方案1）。采用第二种较高产率的方法制备一系列（葡糖硫基）氢醌。的除了3至2-氯苯并-1,4-醌，然后氧化，得到1- thioglucosides 7和12（1.3：1），而加入HCl至（glucosylthio）醌4和氧化，得到主要是12（方案1）。同样，双（葡糖硫基）氢醌33从3和4（方案4）获得甲酰胺，并从巯基16和苯并-1,4-醌获得（纤维二硫基）氢醌18（方案2）。将4-硫代葡糖苷21添加到苯并-1,4-醌（22）和4中，然后氧化，分别得到单（葡糖硫基）醌23和二取代的醌24和25（方案3）。的混合物24 / 25还从除获得3至23。三（葡糖硫基）氢醌36是通过将二氯醌29或二甲磺酸酯31加成/消除而获得的，二氯醌29或二甲磺酸酯31是以简化的方式制备的

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770319