2-methylchromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione | 51138-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methylchromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
• 英文别名: 6-Methyl-cumarino<3,4:3',2'>chroman
• CAS: 51138-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: ZUHQGMVASCXQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methylchromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267

文献信息

• Efficient Synthesis of Frutinone A and Its Derivatives through Palladium-Catalyzed CH Activation/Carbonylation
  作者：Yongje Shin、Changho Yoo、Youngtaek Moon、Yunho Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/asia.201402876

  日期：2015.4

  Frutinone A, a biologically active ingredient of an antimicrobial herbal extract, demonstrates potent inhibitory activity towards the CYP1A2 enzyme. A three‐step total synthesis of frutinone A with an overall yield of 44 % is presented. The construction of the chromone‐annelated coumarin core was achieved through palladium‐catalyzed CH carbonylation of 2‐phenolchromones. The straightforward synthetic

  Frutinone A是一种抗微生物草药提取物的生物活性成分，对CYP1A2酶表现出有效的抑制活性。提出了三步完全合成果胶酮A的方法，总产率为44％。色酮-稠合的香豆素芯的构造通过实现钯催化Ç  H的2-phenolchromones羰基化。简单的合成路线可在果胶酮A核心周围轻松替换，因此可以快速探索衍生物的结构-活性关系（SAR）谱。测定了合成的果胶酮A衍生物对CYP1A2的抑制活性，并且十种化合物对CYP1A2酶表现出一到两位数的纳摩尔抑制活性。
• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。