4-(3,5-dimethylphenyl)butan-1-ol | 1245809-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 1245809-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IDKIKDUWZZAPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁 (II)-酞菁催化的分子内 C(sp3)-H 胺化与烷基叠氮化物

  摘要：

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d1cc04573c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(3,5-dimethylphenyl)butoxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of quinolines using tethered Ru(II) catalysts

  摘要：

  The first report of an asymmetric transfer hydrogenation, in formic acid/triethylamine, of quinolines is described. Using a Ru(II) catalyst containing a 4-carbon tether, products of up to 73% ee were formed, whilst a Rh(III)-tethered catalyst gave products of up to 94% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.053

文献信息

• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• <i>Ortho</i> C–H Hydroxyalkylation or Methylation of Aryl Iodides by Ethers and TMSI via a Catellani Strategy
  作者：Zhe Zhang、Xi Chen、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Bo-Sheng Zhang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02425

  日期：2022.9.30

  of trimethylsilyl iodide, the direct ortho-C–H hydroxyalkylation/methylation of aryl iodines was effectively realized via palladium/norbornene cooperative catalysis when low-cost tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane were used as alkyl sources. Heck, Suzuki, and Sonogashira coupling and hydrogenation were all compatible with the reaction as termination steps. In addition, neuromuscular agents and

  在本文中，在三甲基碘化硅的存在下，以低成本的四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷为烷基源，通过钯/降冰片烯协同催化有效地实现了芳基碘的直接邻-C-H羟烷基化/甲基化。Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联和氢化都与作为终止步骤的反应相容。此外，该方法还可以一步合成神经肌肉药物和心血管药物，显示出其潜在的应用价值。
• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Asymmetric transfer hydrogenation of quinolines using tethered Ru(II) catalysts
  作者：Vimal Parekh、James A. Ramsden、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.053

  日期：2010.6

  The first report of an asymmetric transfer hydrogenation, in formic acid/triethylamine, of quinolines is described. Using a Ru(II) catalyst containing a 4-carbon tether, products of up to 73% ee were formed, whilst a Rh(III)-tethered catalyst gave products of up to 94% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.