2-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1431659-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine；2-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1431659-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O
• 分子量: 273.722
• InChiKey: WMULHDVFHCLWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以49%的产率得到2-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g

文献信息

• IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS PCSK9 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2024126773A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  A compound with the Formula (I): A-B-C wherein A is of the following formula (AA) and X1is selected from O, S or NH; X2is either N or C-H; X3is either N or C-RA3; wherein if X1is NH and X2is C-H then X3is C-RA3; B is of formula (B-1) or (B-2); C is selected from the group consisting of optionally substituted C6-10carboaryl, C5-6heteroaryl or C5-10heterocyclyl, and their use as PCSK9 inhibitors.