2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid | 41873-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-essigsaeure
• CAS: 41873-66-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RDMFKTGZYKNWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Benzyliden-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化级联反应构建螺四氢喹啉支架的对映选择性

  摘要：

  通过由奎宁衍生的手性双功能方酰胺有机催化剂催化的不对称催化级联反应，成功地开发了一种有效而简洁的策略，用于将螺四氢喹啉与螺苯并呋喃酮合并成一个新的骨架。在这种方法中，不同取代的螺四氢喹啉衍生物以高产率顺利获得，在温和反应下具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99% 产率，高达 >20 : 1 dr，高达 >99% ee，40 个实例）状况。

  DOI：

  10.1039/d2cc00502f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化级联反应构建螺四氢喹啉支架的对映选择性

  摘要：

  通过由奎宁衍生的手性双功能方酰胺有机催化剂催化的不对称催化级联反应，成功地开发了一种有效而简洁的策略，用于将螺四氢喹啉与螺苯并呋喃酮合并成一个新的骨架。在这种方法中，不同取代的螺四氢喹啉衍生物以高产率顺利获得，在温和反应下具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99% 产率，高达 >20 : 1 dr，高达 >99% ee，40 个实例）状况。

  DOI：

  10.1039/d2cc00502f

文献信息

• 6-exo-trig Michael addition-lactonizations for catalytic enantioselective chromenone synthesis
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6cc10178j

  日期：——

  The catalytic enantioselective 6-exo-trig Michael addition-lactonization of enone-acid substrates to form cis-chromenones with high diastereo- and enantiocontrol was developed using the commercially available isothiourea tetramisole. An acidic workup proved necessary...

  使用市售的异硫脲四咪唑开发了烯酮酸底物的催化对映体选择性6-exo-trig Michael加成内酯化反应，以形成高非对映和对映体控制的顺式色农酮。证明需要进行酸性处理。
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Isoaurones: synthesis and stereochemical assignments of geometrical isomers
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gopala K. Panchagnula、Mothukuri Bala Guraiah、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.048

  日期：2006.10

  synthesized for the first time from substituted acetophenones via benzo-2(3H)-furanone in three steps. Geometrical isomers of the isoaurones were separated. The differences in the proton and carbon NMR spectra of the E- and Z-isoaurones afford a useful method for distinguishing between the two isomers. Marginalin, a metabolite of Dytiscus marginalis has been synthesized and the spectral data of the synthetic

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。
• Spherands with functional groups in the outer sphere: synthesis from modified 1,1′:3′,I″-terphenyls
  作者：Pieter J. Dijkstra、Jos C. Olde Boerrigter、Bart J. van Steen、Herman J. den Hertog、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/c39840001660

  日期：——

  Two spherands (1a,c), functionalized in the outer sphere, have been synthesized by oxidative coupling of the dianions of terphenyls; these terphenyls are obtained by aldol condensation of 1,3-diarylpropanones with nitromalonaldehyde.

  通过三苯基的二价阴离子的氧化偶联，合成了在外球上官能化的两个球形（1a，c）。这些三联苯是通过1，3-二芳基丙烷与硝基丙二醛的醛醇缩合获得的。
• Ligand-Enabled C–H Hydroxylation with Aqueous H₂O₂ at Room Temperature
  作者：Zhen Li、Han Seul Park、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c08332

  日期：2022.10.5

  carboxyl-pyridone (CarboxPyridone) ligand that enables room-temperature Pd-catalyzed C–H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide (35% H2O2). The scalability of this methodology is demonstrated by a 1000 mmol scale reaction of ibuprofen (206 g) using only a 1 mol % Pd catalyst loading. The utility of this protocol is further

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。