1-tosyl-4-vinyl-1H-imidazole | 185850-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4-vinyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole
• CAS: 185850-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: TZBNSWAEVHSMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  442.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-vinyl-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-乙烯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过量身定制和优化的氧化Heck交叉偶联功能实现咪唑骨架的功能化

  摘要：

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000909
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)咪唑盐酸盐 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-tosyl-4-vinyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂卓，缺乏苯环的TIBO类似物：合成和评估作为抗HIV药物。

  摘要：

  作为研究计划的一部分，制备了咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂derivatives衍生物7a和7b，它们是没有芳香环的TIBO类似物，目的是寻找对HIV-2具有抗病毒活性和抗药性的菌株。 HIV-1。N-三苯甲基和N-甲苯磺酰基4-（2-氯乙基）-咪唑与适当的氨基醇的缩合得到化合物10a-c和16a-e。这些中间体中的羟基通过转化为相应的氯衍生物或通过甲苯磺酰基的N→O转移而被激活，从而使[1,4]二氮杂卓环闭合。然而，仅环化至化合物13a和13b被证明是有效的。这些产物被转化为目标分子7通过它们的C-2阴离子与S 8反应。化合物7a，b和13a，b在细胞培养物中的体外评估（CEM SS / HIV-1-LAI和CEM SS / HIV 1 nevirapine抗性细胞）显示只有13b表现出最小的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00952-0

文献信息

• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。
• Preparation and Diels−Alder Chemistry of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Rasapalli Sivappa、Manojkumar R. Bhandari、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/jo0626008

  日期：2007.5.1

  circumvented to a large extent by the choice of reaction conditions. Limited reactions were observed with other dienophiles, providing the expected cycloadducts in most cases, although an abnormal adduct was obtained in one case with dimethyl acetylene dicarboxylate. These substrates also participate in regioselective Diels−Alder reactions with monoactivated dienophiles, but require fairly forcing conditions

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。
• Stille Cross-Coupling for the Functionalization of the Imidazole Backbone: Revisit, Improvement, and Applications of the Method
  作者：Alexander H. Sandtorv、Karl Wilhelm Törnroos、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201500328

  日期：2015.6

  We have revisited the Stille coupling reaction for the functionalization of the imidazole backbone. In this context CuI was exploited as a co-catalyst, which resulted in significantly improved yields of target coupling products. Furthermore, a systematic investigation of the effect of the auxiliary group on the N-1-ring atom was performed. When mono-coupling is desired, the Tosyl (Tos) group is superior

  我们重新审视了用于咪唑骨架功能化的 Stille 偶联反应。在这种情况下，CuI 被用作助催化剂，从而显着提高了目标偶联产物的产率。此外，还对辅助基团对 N-1 环原子的影响进行了系统研究。当需要单偶联时，甲苯磺酰基 (Tos) 基团优于（二甲氨基）磺酰基 (DMAS) 基团，以显着更高的产率提供相应的 4 偶联咪唑。然而，当首选双耦合时，DMAS 组对于耦合程序的成功是必不可少的。利用该反应协议，我们成功地展示了使用 N-DMAS-4,5-二碘咪唑作为底物的 Stille 双偶联的第一个例子。
• Synthesis and Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ol015687m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The synthesis of several 4-vinylimidazoles via Stille cross-coupling reactions of the corresponding protected 4-iodoimidazoles with tributylvinylstannane is described, These heterocyclic dienes are shown to be effective partners in the Diels-Alder reaction, providing adducts in good yield acid exhibiting useful levels of isomer selectivity and stereoselectivity (endo/exo).