(Z)-(10S)-3-acetoxy-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one | 415899-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(10S)-3-acetoxy-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
• 英文别名: Z-(10S)-3-acetoxy-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one；[(Z,10S)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-2-oxoundec-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 415899-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: KXPNKCVWCFFXDU-LICBKTRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(10S)-3-acetoxy-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.23h， 生成 (Z)-(10S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(9S)-2-acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyl-10-hydroxydeca-4-enoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-(10S)-3-acetoxy-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r

文献信息

• [DE] THIAEPOTHILONE ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN<br/>[EN] THIAEPOTHILONE FOR TREATING CANCEROUS DISEASES<br/>[FR] THIAEPOTHILONE POUR TRAITER DES MALADIES CANCEREUSES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER PFLANZENBIOC

  公开号：WO2005051947A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Makrocyclen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Verwendung zur Behandlung von Krebserkrankungen.

  本发明涉及一种新的宏环化合物，其一般化学式为（I），以及其在治疗癌症方面的用途。
• Novel macrocycles for the treatment of cancer
  申请人：Wessjohann A. Ludger

  公开号：US20070105905A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to new macrocycles of the general formula (I) as well as their use for the treatment of cancer diseases.

  本发明涉及一般式（I）的新大环化合物，以及它们在治疗癌症疾病中的应用。
• THIAEPOTHILONE ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN
  申请人：LEIBNIZ-INSTITUT FÜR PFLANZENBIOCHEMIE (IPB)

  公开号：EP1687301B1

  公开（公告）日：2009-05-13
• US7381743B2
  申请人：——

  公开号：US7381743B2

  公开（公告）日：2008-06-03