4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1598432-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1598432-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 330.328
• InChiKey: NICHXKIRHFNZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Copper-Promoted Reductive Coupling of Aryl Iodides with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  An efficient Cu-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane has been developed. This reaction could occur in good yields under milder conditions as compared with previous studies. The reaction tolerated nitro, formyl, ester, ether, carbonyl, sulfonyl, and even azo groups.

  DOI：

  10.1021/ol500696p
• 作为产物：
  描述：

  4-tosyloxybenzaldehyde 在 一水合肼 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛Hy的脱氮加氢三氟甲基化：（2,2,2-三氟乙基）芳烃的合成。

  摘要：

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.201902818

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。