Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-OH | 1159989-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-OH
• CAS: 1159989-18-0
• 化学式: C₄₀H₅₂N₁₀O₈
• 分子量: 800.915
• InChiKey: MPCFOIXZBLEESM-OGQUQBCCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  273.82
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Cys-Asp-Ile-Leu-Leu-Gly-NH2 、 Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Pro-OCH2CONH2 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Asp-Ile-Leu-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions

  摘要：

  A peptide containing a cysteinyl prolyl ester (CPE) moiety at the C-terminus (CPE peptide) is spontaneously transformed into a diketopiperazine thioester via an intramolecular N-S acyl shift reaction, Followed by diketopiperazine Formation. The CPE peptide can be ligated with a Cys-peptide in a one-pot procedure. The peptide diketopiperazine thioester call also be transformed into a peptide thioester by intermolecular thiol-thioester exchange with external thiol compounds such as sodium mercaptoethanesulfonate. Since CPE peptides call be prepared by standard Fmoc solid-phase synthesis, it is a versatile alternative to the peptide thioester, providing a flexible ligation strategy that promises to be useful in polypeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.008