6-bromo-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline | 1392193-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Bromo-2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 1392193-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₄
• 分子量: 363.216
• InChiKey: PPLFSUYGAURZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有2,3-二（2-吡啶基）喹喔啉（DPQ）/吩噻嗪部分的反式-A 2 B分子：合成，表征，电化学和光物理†

  摘要：

  设计并合成了两个新颖的供体-受体系统（F10C-PTZ和F10C-DPQ），其中corrole是受体，吩噻嗪（PTZ）或2,3-二（2-吡啶基）喹喔啉（DPQ）是能量/电子供体。这些二元组是文献中报道的一些光稳定的二元组的一些例子，但是第一个包含内消旋取代的甲氧（F10C–DPQ）的2,3-二（2-吡啶基）喹喔啉（DPQ）的第一个实例也将PTZ直接连接到腐蚀的中观位置（F10C–PTZ）。两种二元组均通过高分辨率质谱（HR-MS），NMR（1 H，13 C，19F）光谱，UV-Vis光谱，稳态荧光，时间分辨荧光（TCSPC，MCP-PMT），电化学方法（CV，DPV）以及理论计算（DFT，TD-DFT）。从吸收和电化学研究来看，很明显在二元组的两个杂色团之间存在最小的π-π相互作用。稳态荧光研究表明，F10C–PTZ二元组中对应于PTZ单元的发射的有效淬灭归因于从PTZ到腐蚀物的单重态-单

  DOI：

  10.1039/c8nj00606g
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 4-溴-2-硝基苯胺 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到6-bromo-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  用铟一锅法合成2-硝基苯胺和1,2-二酮，一锅合成喹喔啉

  摘要：

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.007

文献信息

• Microwave-assisted Solvent-free Synthesis and in Vitro Antibacterial Screening of Quinoxalines and Pyrido[2, 3b]pyrazines
  作者：J. Jesús Morales-Castellanos、Karina Ramírez-Hernández、Nancy S. Gómez-Flores、Oscar R. Rodas-Suárez、Javier Peralta-Cruz

  DOI：10.3390/molecules17055164

  日期：——

  We report herein the microwave assisted synthesis, without solvents and catalysts, of 6-substituted quinoxalines and 7-substituted pyrido[2,3b]pyrazines. The compounds were obtained in good yields and short reaction times using the mentioned procedure and two new structures are reported. A complete 1H- and 13C-NMR assignment was performed using 1D and 2D-NMR. Additionally, an in vitro screening was

  我们在此报告了 6-取代喹喔啉和 7-取代吡啶并 [2,3b] 吡嗪的微波辅助合成，无需溶剂和催化剂。使用上述程序以良好的收率和较短的反应时间获得了化合物，并报告了两种新结构。使用 1D 和 2D-​​NMR 进行了完整的 1H-和 13C-NMR 分配。此外，使用阿莫西林作为阳性参照对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了体外筛选。带有吡啶基的化合物往往具有较高的抗菌活性，但喹喔啉衍生物对枯草芽孢杆菌和奇异变形杆菌的抗菌活性最好。
• Synthesis, optical, electrochemical and theoretical studies of 2,3-Di(pyridin-2-yl)quinoxaline amine derivatives as blue-orange emitters for organic electronics
  作者：Suraj S. Mahadik、Dinesh R. Garud、Rahul V. Pinjari、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131541

  日期：2022.1

  design and synthesis of six new donor–acceptor (D–A) type, bipolar compounds containing 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline as an acceptor and diaryl/heterocyclic amine donors prepared by palladium catalyzed Buchwald‒Hartwig coupling reaction. The synthesized compounds have been characterized by different spectroscopic techniques, electrochemical analysis and thermal method. Further, the structure of compound

  我们在此报告了六种新型供体-受体 (D-A) 型双极性化合物的设计和合成，该化合物含有 2,3-二（吡啶-2-基）喹喔啉作为受体和由钯催化的 Buchwald 制备的二芳基/杂环胺供体‒哈特维格偶联反应。合成的化合物已通过不同的光谱技术、电化学分析和热法表征。此外，化合物4的结构由单晶X射线分析证实。具有 ICT 特征的特征吸收 (λ max ) 和在2 – 7 的各种溶剂中的发射最大值 (λ emm )分别在 389–440 nm 和 460–555 nm 范围内发现，斯托克位移在 3664–6945 cm - 1. 在由 Mc-Rae 和 Weller 的图证实的染料中观察到的由于溶剂极性引起的正溶剂化显色。染料2 – 7 在固体薄膜中显示青蓝色至橙色发射 (λ emm = 493–581 nm)。循环伏安法 (CV) 用于分析分子的 HOMO 和 LUMO 能级，并通过密度泛函理论 (DFT)
• [EN] DNA TARGETED MONO AND HETERODINUCLEAR COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MONONUCLÉAIRES ET HÉTÉRODINUCLÉAIRES CIBLÉS SUR L'ADN
  申请人：ATILIM UNIV

  公开号：WO2017116356A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention is related to copper and platin compounds and synthesis method of compounds which are active in cancer cells that show resistance particularly against cisplatin, having a wider effect spectrum in comparison to cisplatin, and a lower toxicity in comparison to cisplatin, having reduced side effects, which can be used as a potential antitumor drug, having anti cancer (cancer treating) and anti oxidant effects, comprising DNA targeted mono and binuclear platin and copper platin complexes and similar functional groups.

  这项发明涉及铜和铂化合物，以及合成具有抗拒绝特别是对顺铂表现出活性的癌细胞的化合物的方法，这些化合物在比较顺铂时具有更广泛的效果谱，并且在比较顺铂时具有较低的毒性，减少了副作用，可以用作潜在的抗肿瘤药物，具有抗癌（治疗癌症）和抗氧化作用，包括以DNA为靶点的单核和双核铂和铜铂络合物以及类似的功能基团。
• 一种喹喔啉类化合物及其应用
  申请人：上海天马微电子有限公司

  公开号：CN117327054A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供一种喹喔啉类化合物及其应用，该化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，高电子迁移率，应用于有机电致发光器件制备后，可有效提高器件的发光效率和使用寿命。