2-[Chloro(difluoro)methyl]furan | 140135-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[Chloro(difluoro)methyl]furan
• CAS: 140135-75-7
• 化学式: C₅H₃ClF₂O
• 分子量: 152.528
• InChiKey: UCSVYYYEOXYCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Chloro(difluoro)methyl]furan 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 4-chlorodifluoromethylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparations and Michael reactions of 4-fluoroalkylated but-2-en-4-olides

  摘要：

  Trifluoromethyl, heptafluoropropyl and chlorodifluoromethyl substituted but-2-en-4-olides have been prepared both from 2-trimethylsiloxyfuran by fluoroalkylation with the corresponding bis(fluoroalkanoyl) peroxide and from 2-fluoroalkylfuran by oxidation with m-nitrobenzenesulfonyl peroxide. 4-Difluoromethylbut-2-en-4-olide was also prepared by chlorodifluoromethylation of 2-methoxy-furan followed by reduction of the chlorine. The 4-trifluoromethylated butenolide, thus prepared, could be readily converted into the anion by treatment with weak base. The anion so formed then reacted with electron-deficient olefins to give 4,4-disubstituted butenolides.

  DOI：

  10.1039/p19930000501
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到2-[Chloro(difluoro)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of (Chlorodifluoromethyl)arenes. Useful Precursors for Aryldifluoromethyl Radicals

  摘要：

  氯二氟甲基基团通过使用从相应酸酐与30%过氧化氢反应制备的双（氯二氟乙酰）过氧化物引入到芳香环中，氯在自由基条件下依次被氢或烯丙基取代，产率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.227