N,N’-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine | 56866-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine
• 英文别名: N,N'-bis[(salicylidene)-2-aminobenzylamine]；N,N''-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine；N,N'-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine；N-2[(salicylideneimino)benzyl]-salicylideneimine；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]methyliminomethyl]phenol
• CAS: 56866-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: WNXJKTCMKHSZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 N,N’-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到[Ni(II)(N,N'-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine(2-))]
  参考文献：
  名称：

  具有两个不对称N 2 O 2 Schiff碱配体的Ni（II）和Cu（II）配合物的合成，晶体结构和电化学性质

  摘要：

  两个不对称四齿席夫碱配体[Ni（Me-salabza）]（1），[Cu（Me-salabza）]（2）和[Ni（salabza）]（3）的镍（II）和铜（II）配合物合成并表征了{H 2 salabza =  N，N'-双[（水杨基亚烷基）-2-氨基苄胺]和H 2 Me-salabza = N，N'-双[（甲基水杨亚基 ）-2-氨基苄胺]}通过元素分析和光谱方法。2和3的晶体结构配合物已经通过单晶X射线衍射测定。铜（II）和镍（II）离子在[Cu（Me-salabza）]和[Ni（salabza）]配合物中均采用扭曲的正方形平面几何形状。这些配合物在二氯甲烷中的循环伏安研究表明，甲基对氧化还原电势有电子作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0365-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-氨基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N,N’-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Metallation of tetradentate N2O2 Schiff base with Mn(II), Co(II), Cu(II) and Zn(II): synthesis, characterization and formation constants measurement

  摘要：

  摘要：通过2-氨基苯甲醛和2摩尔水杨醛和/或2摩尔取代水杨醛（5-OMe，5-Br，5-NO2）的缩合反应，合成了四种席夫碱配体，其中salabza-H2 = N，N'-双（水杨醛基）-2-氨基苯甲基胺。利用紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、质谱和元素分析对四种席夫碱及其Mn（II）、Co（II）、Cu（II）和Zn（II）配合物进行了表征。在甲醇中，以常数离子强度（I = 0.1 mol dm-3 NaClO4）和25°C下，对1:1配合物的形成常数和吉布斯自由能进行了光谱测量。采用SQUAD程序进行数据精修。H2L1与M（II）的形成常数趋势为：Mn（II）（3.97）。此外，配体对于给定金属（例如Mn）的形成常数趋势如下：H2L1（p-OMe）（3.97）> H2L2（p-H）（3.65）> H2L3（p-Br）（3.37）> H2L4（p-NO2）（3.04）。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0147-3

文献信息

• Chemical mechanism of dioxygen activation by manganese(III) Schiff base compound in the presence of aliphatic aldehydes
  作者：Miyuki Suzuki、Takashi Ishikawa、Akihiko Harada、Shigeru Ohba、Masatomi Sakamoto、Yuzo Nishida

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00003-x

  日期：1997.1

  support for the conclusion that the active species for degradation of TCPN is an acylperoxo MnIII species coordinated by an aliphatic peracid chelate, which should be derived from aliphatic aldehyde and dioxygen, where the geometry of the tetradentate Schiff base around the MnIII ion is of cis-β-configuration. Under the same experimental conditions, the corresponding iron(III) compounds exhibited negligible

  前三种化合物的X射线晶体结构测定和所有化合物的电化学数据为以下结论提供了有力支持：TCPN降解的活性物质是由脂族过酸螯合物配位的酰基过氧MnIII物质。脂族醛和双氧，其中围绕MnIII离子的四齿席夫碱的几何结构为顺式-β-构型。在相同的实验条件下，相应的铁（III）化合物对双氧分子的活化作用可忽略不计。这是根据两种金属离子之间电子结构的差异来解释的。其中MnIII离子周围的四齿席夫碱的几何结构是顺式-β-构型。在相同的实验条件下，相应的铁（III）化合物对双氧分子的活化作用可忽略不计。这是根据两种金属离子之间电子结构的差异来解释的。其中MnIII离子周围的四齿席夫碱的几何结构是顺式-β-构型。在相同的实验条件下，相应的铁（III）化合物对双氧分子的活化作用可忽略不计。这是根据两种金属离子之间电子结构的差异来解释的。
• Kinetics of Thermal Decomposition and Kinetics of Substitution Reaction of Nano Uranyl Schiff Base Complexes
  作者：Zahra Asadi、Azade Zeinali、Michal Dusek、Vaclav Eigner

  DOI：10.1002/kin.20881

  日期：2014.12

  in seven‐coordinated uranium. Cyclic voltammetry of the complexes in acetonitrile revealed the quasi‐reversible redox reaction. The TG and analysis of Coats–Redfern plots revealed that the kinetics of thermal decomposition of the complexes is of the first order in all stages. The study of the kinetics and the mechanism of the exchange reaction of the coordinated solvent with tributylphosphine was performed

  这项研究的重点是合成的新型铀酰席夫碱复合物的合成，表征和取代反应的动力学，该复合物以晶态以及大小在35至60 nm之间的纳米颗粒形式制备。初步傅里叶变换红外光谱（FTIR）和热重（TG）测量表明两种形式之间没有差异。这些化合物的特征是紫外可见1H NMR，循环伏安法，X射线晶体学，FTIR，TG和CHN分析。X射线晶体学显示四齿Schiff碱配体和一个溶剂分子对铀酰的配位作用，产生了7位配位的铀。乙腈中配合物的循环伏安法显示出准可逆的氧化还原反应。TG和Coats-Redfern图的分析表明，络合物的热分解动力学在所有阶段都是一级的。用分光光度法研究了配位溶剂与三丁基膦的交换动力学和反应机理。四个温度下的二阶速率常数和激活参数揭示了所有相应复合物的缔合机制。
• Synthesis, structure, and magnetic properties of discrete d–f heterodinuclear complexes designed from tetrahedrally distorted [Cu(salabza)] (H2salabza = N,N ′-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine) and [Ln(hfac)3] (Hhfac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone, Ln = Gd or Lu)
  作者：Miwa Sasaki、Kazuhiro Manseki、Hiroaki Horiuchi、Motoko Kumagai、Masatomi Sakamoto、Hiroshi Sakiyama、Yuzo Nishida、Masahiro Sakai、Yoshihiko Sadaoka、Masaaki Ohba、Hisashi Ōkawa

  DOI：10.1039/a907423f

  日期：——

  A tetrahedrally distorted mononuclear copper(II) complex, [Cu(salabza)] 1, and two dinuclear CuLn complexes, [Cu(salabza)Ln(hfac)3] (Ln = Gd 2 or Lu 3), were synthesized and their molecular structures determined, where H2salabza and Hhfac denote N,N′-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine and 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone, respectively. In complex 1 the deviations of the four co-ordinating atoms (O(1), O(2), N(1) and N(2)) of salabza2− and the copper atom from the least-squares equatorial plane O(1)O(2)N(1)N(2) indicate the tetrahedral distortion around Cu. In 2 and 3 the CuII and LnIII are bridged by the two phenolic oxygens of salabza2−. The Cu⋯Ln distances are 3.2481(8) Å for 2 and 3.1825(7) Å for 3. The structures of 2 and 3 were found to consist of a perfectly discrete dinuclear CuLn unit, the shortest intermolecular Cu⋯Cu, Cu⋯Ln and Ln⋯Ln distances being 6.002(1), 7.522(1) and 8.507(1) Å for 2, and 5.998(1), 7.509(1) and 8.584(1) Å for 3, respectively. Cryomagnetic susceptibility measurements of 2 in the region of 2 K to room temperature indicated the operation of a ferromagnetic interaction between CuII and GdIII, with J = +0.8 cm−1 based on H = −2JSCu·SGd. This was confirmed by measurements of the field dependence of magnetization at 2 K.

  合成了一个四面体变形单核铜(II)配合物[Cu(salabza)] 1和两个双核铜镧配合物[Cu(salabza)Ln(hfac)3]（Ln = Gd 2或Lu 3），并确定了它们的分子结构、其中 H2salabza 和 Hhfac 分别表示 N,Nâ²-双（亚水杨醛）-2-氨基苄胺和 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮。在复合物 1 中，Salabza2â 的四个配位原子（O(1)、O(2)、N(1)和 N(2)）和铜原子偏离最小二乘赤道面 O(1)O(2)N(1)N(2) 表明铜周围存在四面体畸变。在 2 和 3 中，CuII 和 LnIII 被 salabza2â 的两个酚氧原子桥接。2 的 Cuâ¯Ln 间距为 3.2481(8) Ã，3 为 3.1825(7) Ã。研究发现，2 和 3 的结构由完全离散的双核 CuLn 单元组成，2 分子间最短的 Cuâ¯Cu、Cuâ¯Ln 和 Lnâ¯Ln 距离分别为 6.002(1)、7.522(1) 和 8.507(1)；3 分子间最短的 Cuâ¯Cu、Cuâ¯Ln 和 Lnâ¯Ln 距离分别为 5.998(1)、7.509(1) 和 8.584(1)。2 在 2 K 至室温区域的低温磁感应强度测量结果表明，CuII 与 GdIII 之间存在铁磁相互作用，根据 H = â2JSCuÂ-SGd 计算，J = +0.8 cmâ1 。对 2 K 时磁化的磁场依赖性的测量证实了这一点。
• Synthesis, X-ray crystal structure, and electrochemistry of polynuclear azido-bridged manganese(III) and copper(II) Schiff base complexes
  作者：Mehdi Amirnasr、Maryam Bagheri、Kurt Mereiter

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.010

  日期：2013.12

  Résumé New azido-bridged [MnIII(salabza)(μ-1,3-N3)]n (1), and [CuII4(salabza)2(μ-1,1-N3)2(N3)2(HOCH3)2],(2) complexes with an unsymmetrical Schiff base ligand, H2salabza = N,N’-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine}, have been synthesized, characterized by spectroscopic and electrochemical methods, and their crystal structures have been determined by X-ray diffraction. In complex 1, each manganese(III) atom is coordinated with N2O2 donor atoms from salabza and two adjacent Mn(III) centers are linked by an end-to-end (EE) azide bridge to form a helical polymeric chain with octahedral geometry around the Mn(III) centers. Complex 2 is a centrosymmetric tetranuclear compound containing two types of Cu(II) centers with square pyramidal geometry. Each terminal copper atom is surrounded by N2O2 atoms of a salabza ligand, and the oxygen atom of the methanol molecule. Each central copper(II) ion is coordinated with two phenoxo oxygen atoms from one salabza, one terminal azido, and two end-on (EO) bridging azido ligands. The central copper(II) ions are linked to each other by the two end-on (EO) azido groups. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  新叠氮桥连 [MnIII(salabza)(μ-1,3-N3)]n (1) 和 [CuII4(salabza)2(μ-1,1-N3)2(N3)2(HOCH3)2 ],(2) 具有不对称席夫碱配体的配合物H2salabza = N,N'-双(水杨基)-2-氨基苄胺}已合成，通过光谱和电化学方法进行表征，并通过以下方法确定了其晶体结构： X射线衍射。在配合物 1 中，每个锰 (III) 原子与来自 salabza 的 N2O2 供体原子配位，两个相邻的 Mn(III) 中心通过端对端 (EE) 叠氮桥连接，形成周围具有八面体几何形状的螺旋聚合物链Mn(III) 中心。配合物 2 是一种中心对称四核化合物，含有两种类型的 Cu(II) 中心，具有四角锥体几何形状。每个末端铜原子都被 salabza 配体的 原子和甲醇分子的氧原子包围。每个中心铜 (II) 离子与来自一个 salabza、一个末端叠氮基和两个端接 (EO) 桥叠氮配体的两个苯氧氧原子配位。中心铜 (II) 离子通过两个末端 (EO) 叠氮基相互连接。 补充材料：本文的补充材料作为单独的文件提供：mmc1.docx
• Four coordinate tin complexes: Synthesis, characterization, thermodynamic and theoretical calculations
  作者：Maryam Mohammadikish

  DOI：10.1016/j.saa.2013.08.007

  日期：2014.1

  In this work, two new Sn(IV) complexes, [SnLx]Cl-2 where (L-x)(2-) is the deprotonated form of 5-A-salabza-H-2 = N,N'-bis(salicylidene)-2-aminobenzylamine and A = 5-OMe, 5-H, 5-NO2, 5-Br, were synthesized and fully characterized by UV-Vis, FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, Sn-119 NMR spectroscopies, mass spectrometry and elemental analysis. The thermodynamic formation constants of the complexes were determined spectrophotometrically at 25 degrees C in acetonitrile. The trend of formation constants of the complexes are as: 5-OMe > 5-H > 5-NO2 > 5-Br and Ph2SnCl2 > Me2SnCl2 > n-Bu2SnCl2. DFT/B3LYP molecular orbital calculations were carried out for the 5-H substituent isomer, [SnL2](2+), in an attempt to explain the structure of complexes. The optimized resulting geometries, vibrational frequencies and the NMR resonances of the complexes are discussed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.