methyl 2-methoxy-5-((phenylthio)carbonyl)benzoate | 1422008-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-5-((phenylthio)carbonyl)benzoate
• CAS: 1422008-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: MWIWFPPVKQECDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蛋白银染试剂盒 、 苯硫酚 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 N-甲基二环己基胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到methyl 2-methoxy-5-((phenylthio)carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Thiocarbonylation with Stoichiometric Carbon Monoxide: Scope and Applications

  摘要：

  A general protocol for the Pd-catalyzed thiocarbonylation of aryl iodides with stoichiometric carbon monoxide has been established employing a catalytic system composed of Pd(OAc)(2) and DPEphos with low catalyst loading (1 mol %). Both electron-rich and -deficient aryl iodides proved effective for these couplings with aryl and alkyl thiols. The choice of the metal ligands and the solvent system was crucial for the efficiency and chemoselectivity of these transformations.

  DOI：

  10.1021/ol400138m