(3aR,4S,6aR)-6-(Benzyloxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol | 246137-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6aR)-6-(Benzyloxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol
• CAS: 246137-20-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄Si
• 分子量: 432.676
• InChiKey: VTWVDTCUANTOBB-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aR)-6-(Benzyloxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(4aS)-4,4a-Anhydro-5-O-benzyl-4a-carba-1-O-(triisopropylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I

  摘要：

  一种合适的保护D-核糖酮-1,4-内酯衍生物已被用于直接手性池合成环戊核苷前体。因此，环氧化后经脱氧或区域选择性环开启导致在C(4)、C(4a)和C(4,4a)位置进行修饰的核苷前体，以及侧链修饰衍生物。关键中间体的结构是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0816
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aR,4S,6aR)-6-(Benzyloxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I

  摘要：

  一种合适的保护D-核糖酮-1,4-内酯衍生物已被用于直接手性池合成环戊核苷前体。因此，环氧化后经脱氧或区域选择性环开启导致在C(4)、C(4a)和C(4,4a)位置进行修饰的核苷前体，以及侧链修饰衍生物。关键中间体的结构是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0816