N-phenyl 2(R),6(R),7(R),8(S) 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.0^1,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboximide | 134932-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl 2(R),6(R),7(R),8(S) 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.0^1,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboximide
• 英文别名: Jqjqatdxlczzfy-xmtfnyhqsa-；(1R,2R,6S,9R)-4,9-diphenyl-11-oxa-4,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-3,5,12-trione
• CAS: 134932-44-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: JQJQATDXLCZZFY-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苯基马来酰亚胺 、 (5R)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-phenyl 2(R),6(R),7(S),8(R) 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.0^1,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Development of chiral stabilised azomethine ylids: A chiral memory relay system.

  摘要：

  Chiral, stabilised azomethine ylids incorporated in cyclic templates derived from (R)- or (S)-2-phenylglycinol and (S)-valine undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a variety of dipolarophiles. Removal of the template in the case of adducts derived originally from (S)-valine furnishes enantiomerically pure alpha-substituted proline derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80031-2