4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide | 99275-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-1(2H)-isoquinolone-3-carboxamide；4-hydroxy-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 99275-67-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: IBXVQOAFBNLVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  592.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-1-hydrazinoisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-oxazino(5,6-c)isoquinolines and related compounds.

  摘要：

  1-氯-4-异喹啉醇（1）与二甲胺和福尔马林发生曼尼希反应，生成了碱性产物1-氯-3-二甲氨基甲基-4-异喹啉醇（2）和一种副产物1,1'-二氯-3,3'-亚甲基二-4-异喹啉醇（3）。将1与福尔马林在硫酸（H2SO4）中反应得到6-氯-1,3-二氧杂-[5,6-c]异喹啉（4）。1与福尔马林和初级胺反应，以及1与乙醛氨反应，分别获得相应的产物1,3-噁唑基-[5,6-c]异喹啉（5-7），产率较好。4-羟基-1-氧-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯（8）被转化为羧酰胺（9），在POCl3和PCl5混合物加热下，生成了两种氯氰化合物10和11，比例约为1:2。11与水合肼反应得到1-肼基化合物（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5543
• 作为产物：
  描述：

  phtaloyl-glycyl-N-methylamid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Abasolo, Maria I.; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 577 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycle carboxamides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US20020019397A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention provides a compound of formula I 1 which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种I1式化合物，其作为抗病毒剂具有用处，特别是作为针对疱疹家族病毒的药物。
• SCHAPIRA, C. B.;ABASOLO, M. I.;PERILLO, I. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 577-581
  作者：SCHAPIRA, C. B.、ABASOLO, M. I.、PERILLO, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• TOYAMA, MIYOKO;OTOMASU, HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 12, 5543-5546
  作者：TOYAMA, MIYOKO、OTOMASU, HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLE CARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1363907A2

  公开（公告）日：2003-11-26
• US6730682B2
  申请人：——

  公开号：US6730682B2

  公开（公告）日：2004-05-04