4-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯 | 14174-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-isochinolin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 14174-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00225472
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BOBTXTQSXBWIOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  480.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Abasolo, Maria I.; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 577 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到4-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-苯基-茚满-1,3-二酮的环扩展用于生成杂环支架。

  摘要：

  描述了一种基于容易获得的2-叠氮基-2-苯基-茚满-1,3-二酮的新型环扩环。用伯胺和碳酸铯分两步进行处理，得到具有空前取代模式的3-氨基-2,3-二氢异喹啉-1,4-二酮。据我们所知，使用氨基酸甲酯的相应转化直接导致了新颖的三环1,10a-二氢咪唑基-异喹啉-2,5,10-三酮支架，该结构从未被报道过。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01586

文献信息

• CYANOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FIBROGEN, INC.

  公开号：US20160009653A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to cyanoisoquinoline compounds suitable for use in treating hypoxia inducible factor-mediated and/or erythropoictin-associated conditions. The cyanoisoquinoline compounds of the invention have the following structure:

  本发明涉及适用于治疗缺氧诱导因子介导和/或促红细胞生成素相关疾病的氰基异喹啉化合物。本发明的氰基异喹啉化合物具有以下结构：
• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 987
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 439,442
  作者：Ghosh、Dutta

  DOI：——

  日期：——
• SCHAPIRA, C. B.;ABASOLO, M. I.;PERILLO, I. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 577-581
  作者：SCHAPIRA, C. B.、ABASOLO, M. I.、PERILLO, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• OSTROVSKAYA, V. M.;LUSHINA, O. T.;MAMATYUK, V. I.
  作者：OSTROVSKAYA, V. M.、LUSHINA, O. T.、MAMATYUK, V. I.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图