1-phenoxybenzene-4-d | 32576-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxybenzene-4-d
• 英文别名: 1-Deuterio-4-phenoxybenzene；1-deuterio-4-phenoxybenzene
• CAS: 32576-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 171.203
• InChiKey: USIUVYZYUHIAEV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯化苯醚 在 deuterated hypophosphorous acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 以99%的产率得到1-phenoxybenzene-4-d
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for palladium-catalyzed reductive deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite in D₂O

  摘要：

  我们研究了一种使用氘化次亚磷酸酯作为氘源对有机底物进行氘化的简便方法。在氧化氘中的碳上钯存在下，芳香卤化物、烯烃、炔烃、环氧化物和 O-苄基衍生物等有机底物的转移氘化过程高效进行，并以极高的氘含量得到相应的氘化产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3277

文献信息

• Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes
  作者：Sylvia Vanderheiden、Bekir Bulat、Thomas Zevaco、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1cc12950c

  日期：——

  A novel access to deuterated and D3CO-substituted arenes has been developed using immobilized triazenes as precursors. The linker system and the deuterating cleavage methodology could be shown to be compatible with various functional groups and are therefore suitable for the synthesis of derivatives only hardly available via comparable protocols.

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。
• Rhodium-Catalyzed Deuterated Tsuji–Wilkinson Decarbonylation of Aldehydes with Deuterium Oxide
  作者：Xiang-Ting Min、Yong-Kang Mei、Bing-Zhi Chen、Li-Bowen He、Ting-Ting Song、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c04422

  日期：2022.6.29

  The recent surge in the applications of deuterated drug candidates has rendered an urgent need for diverse deuterium labeling techniques. Herein, an efficient Rh-catalyzed deuterated Tsuji–Wilkinson decarbonylation of naturally available aldehydes with D2O is developed. In this reaction, D2O not only acts as a deuterated reagent and solvent but also promotes Rh-catalyzed decarbonylation. In addition

  最近氘代候选药物的应用激增，迫切需要各种氘标记技术。在此，开发了一种高效的 Rh 催化的氘代 Tsuji-Wilkinson 用 D 2 O 对天然可用的醛进行脱羰反应。在该反应中，D 2 O 不仅充当氘代试剂和溶剂，而且还促进 Rh 催化的脱羰。此外，从 α,β-不饱和醛合成末端单氘代烯烃的脱羰策略也触手可及。
• 10.1021/acs.orglett.4c01350
  作者：Wang, Bin、Shao, Yang、Chen, Ziren、Xia, Yu、Xue, Fei、Jin, Weiwei、Wu, Shaofeng、Zhang, Yonghong、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01350

  日期：——
• Cobalt-catalyzed dehalogenative deuterations with D2O
  作者：Bing-Zhi Chen、Ding-Wei Ji、Bo-Chao Zhou、Xiao-Yu Wang、Heng Liu、Boshun Wan、Xiang-Ping Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64624-8

  日期：2024.4
• A convenient method for palladium-catalyzed reductive deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite in D₂O
  作者：Makoto Oba

  DOI：10.1002/jlcr.3277

  日期：2015.5.15

  A convenient method for the deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite as the deuterium source was investigated. Transfer deuteration of organic substrates, such as aromatic halides, alkenes, alkynes, epoxides, and O-benzyl derivatives, in the presence of palladium on carbon in deuterium oxide proceeded efficiently to give the corresponding deuterated products in excellent yields with high deuterium contents.

  我们研究了一种使用氘化次亚磷酸酯作为氘源对有机底物进行氘化的简便方法。在氧化氘中的碳上钯存在下，芳香卤化物、烯烃、炔烃、环氧化物和 O-苄基衍生物等有机底物的转移氘化过程高效进行，并以极高的氘含量得到相应的氘化产物。