(E,E)-1-(2-aminophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 1234704-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1-(2-aminophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-(2-aminophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1234704-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HZAAKIVNMQFHCM-GODDPXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-(2-aminophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-((2E,4E)-1-hydroxy-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的醇不对称分子内烯丙基胺化†

  摘要：

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。

  DOI：

  10.1039/c7ob02599h
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(E,E)-1-(2-aminophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用双功能金鸡纳有机催化剂将硝基甲烷高度对映选择性和区域选择性共轭加成到 1,5-Diarylpenta-2,4-dien-1-ones

  摘要：

  在 9-硫脲-9-（脱氧）-表氢奎宁催化下，硝基甲烷与 1,5-二芳基五-2,4-二烯-1-酮（肉桂基苯乙酮）的通用且有效的不对称有机催化 1,4-迈克尔加成反应发达。该反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219576

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。
• Highly Enantioselective and Regioselective Conjugate Addition of Nitromethane to 1,5-Diarylpenta-2,4-dien-1-ones Using Bifunctional Cinchona Organocatalysts
  作者：Artur Silva、Cristina Oliva、Filipe Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219576

  日期：2010.4

  A general and efficient asymmetric organocatalytic 1,4-Michael addition of nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by 9-thiourea-9-(deoxy)-epi-hydroquinine has been developed. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99%), high yields (up to 97%), and exclusive regioselectivity.

  在 9-硫脲-9-（脱氧）-表氢奎宁催化下，硝基甲烷与 1,5-二芳基五-2,4-二烯-1-酮（肉桂基苯乙酮）的通用且有效的不对称有机催化 1,4-迈克尔加成反应发达。该反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独特的区域选择性。
• A Brønsted acid-promoted asymmetric intramolecular allylic amination of alcohols
  作者：Jianqiao Zhou、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c7ob02599h

  日期：——

  Reported herein is a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction, allowing facile access to a range of biologically interesting chiral 2-substituted hydroquinolines in up to 90% yield and with up to 93% ee. Furthermore, a significant effect of an N-protecting group was observed in this asymmetric process.

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。