4-methyl-N'-(3-phenylallylidene)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide | 1033053-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(3-phenylallylidene)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1033053-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: PHEZWYPKECGWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(3-phenylallylidene)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化串联1,3-酰氧基迁移/曼尼希型加成/消除N-磺酰hydr丙炔基酯的磺酰基成5,6-二氢哒嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201103404
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(3-phenylallylidene)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化串联1,3-酰氧基迁移/曼尼希型加成/消除N-磺酰hydr丙炔基酯的磺酰基成5,6-二氢哒嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201103404

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines<i>via</i>Cascade Transformation of<i>N</i>-Propargylic Sulfonylhydrazones with Sulfonyl Azides
  作者：Zong-Cang Ding、Xiao-Ming An、Jia-Hao Zeng、Zhao-Ning Tang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201700635

  日期：2017.10.4

  A rapid and effective approach to 4-tosyl-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines via copper-catalyzed one-pot cascade transformation of N-propargylic sulfonylhydrazones with sulfonyl azides under mild conditions has been developed. This process relies on the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazone with the in situ generated

  一种快速和有效的方法，以4-甲苯磺酰基-4,5-二氢吡唑并[1,5-一个]嘧啶通过铜催化一锅级联的变换Ñ与温和的条件下叠氮化物磺酰-propargylic sulfonylhydrazones已经研制成功。此过程依赖于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和α，β-不饱和的分子内[4 + 2]环加成与原位生成的酮亚胺中间体，从而高效提供有用的双环化产物。