3,9-dimethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene | 19126-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,9-dimethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
• 英文别名: 3,9-Dimethyl-6,12-dihydro-indeno<1.2-b>fluoren；trans-Fluorenacen
• CAS: 19126-38-6
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: UNVJRSLQSUJARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium pivalate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 palladium dichloride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到3,9-dimethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代芳烃与二芳基乙炔的反应：亚甲基桥接芳烃的合成，结构分析和性质

  摘要：

  芴和亚甲基桥接的聚芳烃可以通过一锅，两步程序从卤代芳烃（或芳基三氟甲磺酸酯）和二芳基乙炔轻松高效地合成。该方案涉及钯催化的环异构化和随后的碱介导的逆醛醇缩合。一个主要的优点是，起始材料不需要具有邻位官能团即可完成环化反应。使用二卤代芳烃，高度π-共轭卤代芳烃或二芳基炔烃扩大了设计产品的骨架。苯并[ a]的形成机理对]芴进行了研究。通过X射线晶体学证实了亚甲基桥联的茚并环戊烯的碗状结构。研究了由此制备的产物的光物理和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02111

文献信息

• Synthesis of Fluorene and Indenofluorene Compounds: Tandem Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling and Cyclization
  作者：Tao-Ping Liu、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.201000327

  日期：2010.4.6

  “Fluor” it: Palladium‐catalyzed tandem reactions, in which C(sp3)H bond activation is the key step (see scheme; DMA=dimethylacetamide), lead to substituted fluorenes and indenofluorenes through annulation in high yield and in one step. This method has potential for the preparation of other cyclic compounds, as well as substituted oligofluorenes and polyfluorenes.

  “ Fluor”：钯催化的串联反应，其中C（sp 3）H键的活化是关键步骤（请参阅方案； DMA =二甲基乙酰胺），通过高产率环合反应可生成取代的芴和茚并芴。该方法具有制备其他环状化合物以及取代的低聚芴和聚芴的潜力。