1',4'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butane | 145325-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1',4'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butane
• 英文别名: 4-[4-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 145325-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₁₂
• 分子量: 480.385
• InChiKey: ROOPVIKKOWQFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  197.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',4'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butane 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的高效合成

  摘要：

  我们报告了DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的改进，经济和通用途径。特别地，已经避免了在其合成中和在其前体的制备中的保护和脱保护步骤。总产量有显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00744-w
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1',4'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的高效合成

  摘要：

  我们报告了DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的改进，经济和通用途径。特别地，已经避免了在其合成中和在其前体的制备中的保护和脱保护步骤。总产量有显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00744-w

文献信息

• Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers
  作者：D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Melissa Smellie、Mark D. Berardini、John A. Hartley、Terence C. Jenkins、Stephen Neidle、David E. Thurston

  DOI：10.1039/c39920001518

  日期：——

  An efficient synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers is reported; compounds with an odd number of methylenes (n= 3 or 5) in the linker show a higher affinity for DNA, enhanced cross-linking efficiency, and are more cytotoxic compared with compounds with either n= 4 or 6.

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。
• Synthesis of Sequence-Selective C8-Linked Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine DNA Interstrand Cross-Linking Agents
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Philip W. Howard、Alberto Leoni、Stephen J. Croker、Terrence C. Jenkins、Stephen Neidle、John A. Hartley、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jo951631s

  日期：1996.11.15

  An efficient convergent synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers with remarkable DNA interstrand cross-linking activity and potent in vitro cytotoxicity is reported. The "amino thioacetal" cyclization procedure was used to produce the electrophilic DNA-interactive N10-C11 imine moiety during the final synthetic step. In order to construct the key A-ring fragments (9a-d)

  据报道，具有一系列显着的DNA链交联活性和强大的体外细胞毒性的C8连接的吡咯并苯并二氮杂二聚体同源系列的高效收敛合成。在最后的合成步骤中，使用“氨基硫缩醛”环化程序来生产亲电的DNA相互作用的N10-C11亚胺部分。为了构建关键的A环片段（9a-d），已开发了一种通用的收敛方法，以将两个单位的香草酸与不同长度的α，ω-二卤代烷烃连接起来，以提供所需的双（4-羧基-2） -甲氧基苯氧基）烷烃，同时避免形成单烷基化和双烷基化产物的混合物。