Dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(4-oxobutyl)propanedioate | 1133965-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(4-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 1133965-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: AOZSBSPCZKQVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(4-oxobutyl)propanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-dimethyl 3-acetylcyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Intramolecular Carbocyclization of Alkynals Leading to Cyclic Enones

  摘要：

  TFA-promoted exo carbocyclizations of nonterminal 7-alkynals gave good to excellent yields of seven-membered cycloalkenones, a medium-sized functionalized ring present in natural products with relevant pharmacological properties. Nonterminal 5- and 6-alkynals also gave very good yields of the corresponding exo cyclopentenones and cyclohexenones. On the other hand, terminal 5-alkynals gave endo carbocyclizations to cyclohexenones. These carbocyclizations can be considered as tandem alkyne hydration/aldol condensation processes.

  DOI：

  10.1021/ol900142r
• 作为产物：
  描述：

  在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(4-oxobutyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  孪生蟾蜍加利嗪 A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  bufogargarizins A 和 B 是两种不寻常且高度氧化的双类固醇，具有重排的 A/B 环，首次实现了不对称全合成。通过乙烯基醚环丙烷炔的第一个分子内 Ru 催化的 [5 + 2] 环加成反应，有效地构建了具有合成挑战性的 bufogargarizin A [7-5-6-5] 四环系统。值得注意的是，有趣的 [5-7-6-5] 蟾蜍加利津 B 四环骨架通过来自 [7-5-6-5] 四环框架的独特逆醛醇/跨环醛醇级联反应非对映选择性地重新组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13494