4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilide | 16798-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide；3-Anilinocarbonyl-4-hydroxycarbostyril；4-hydroxy-2-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 16798-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00572689
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FPULHXWGWWVYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 4-bromoanilide
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-quinolones. 110. Bromination of 1-r-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0239-3
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系研究和作为趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮的ADMET性质

  摘要：

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800027

文献信息

• N-Phenyl-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides as selective inhibitors of mutant H1047R phosphoinositide-3-kinase (PI3Kα)
  作者：Dima A. Sabbah、Neka A. Simms、Wang Wang、Yuxiang Dong、Edward L. Ezell、Michael G. Brattain、Jonathan L. Vennerstrom、Haizhen A. Zhong

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.059

  日期：2012.12

  efforts to optimize the lead PI3Kα inhibitor N-benzyl 4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamide using structure-based design and molecular docking. We identified a series of N-phenyl 4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides as selective inhibitors of mutant H1047R versus wild-type PI3Kα and we also showed that the cell growth inhibition by these compounds likely occurs by inhibiting the formation of pAKT and induction

  这项工作描述了我们使用基于结构的设计和分子对接来优化先导 PI3Kα 抑制剂N-苄基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的努力。我们鉴定了一系列N-苯基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺作为突变体 H1047R 与野生型 PI3Kα 的选择性抑制剂，我们还表明这些化合物可能通过抑制 pAKT 的形成来抑制细胞生长和诱导细胞凋亡。
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090325948A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及选择性和/或有效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病，如细菌感染的方法。
• [EN] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS.<br/>[FR] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLÉINE-3-CARBOXANILIDES EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AHR
  申请人：PETTERSSON LARS

  公开号：WO2012050500A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds which are 1, 2-dihydro-4- hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides, their thieno-pyridone analogs, and prodrugs thereof. This invention specifically relates to such derivatives containing an N-hydrogen in the carboxanilide moiety and which exhibit modulating activity towards the aromatic hydrocarbon receptor (AhR), and, specifically, also to prodrugs thereof. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament, and for the treatment of cancer, autoimmune disorders and other disorders with an immunological component, and a pharmaceutical composition comprising one or more of said compounds and a method of treatment.

  本发明涉及化合物，其为1,2-二氢-4-羟基-2-氧基喹啉-3-羧酰苯胺，其噻吩-吡啶酮类似物及其前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中N-氢的衍生物，具有对芳香烃受体（AhR）的调节活性，特别是还涉及其前药。本发明还涉及将所述化合物用作药物，用于治疗癌症、自身免疫性疾病和其他具有免疫成分的疾病，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS
  申请人：Pettersson Lars

  公开号：US20130203703A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to compounds which are 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides, their thieno-pyridone analogs, and prodrugs thereof. This invention specifically relates to such derivatives containing an N-hydrogen in the carboxanilide moiety and which exhibit modulating activity towards the aromatic hydrocarbon receptor (AhR), and, specifically, also to prodrugs thereof. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament, and for the treatment of cancer, autoimmune disorders and other disorders with an immunological component, and a pharmaceutical composition comprising one or more of said compounds and a method of treatment.

  本发明涉及1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-喹啉-3-羧酰苯胺类化合物、其噻吩-吡啶酮类似物以及它们的前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中的N-氢的衍生物，它们表现出对芳香族碳氢受体（AhR）的调节活性，以及它们的前药。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，用于治疗癌症、自身免疫性疾病以及其他具有免疫学成分的疾病，以及一种包含一种或多种所述化合物的药物组合物和一种治疗方法。
• 4-hydroxy-2-quinolones. 40. Synthesis and biological properties of anilides of 1H-2-oxo-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、O. V. Gorokhova、E. A. Taran、N. A. Jaradat、I. Yu. Petukhova

  DOI：10.1007/bf02283545

  日期：2000.2