N-methoxycarbonyl-1-methoxy-3-methylbutylamine | 78999-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-1-methoxy-3-methylbutylamine
• 英文别名: methyl N-(1-methoxy-3-methylbutyl)carbamate
• CAS: 78999-67-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: VVFWCYQGIBWNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-1-methoxy-3-methylbutylamine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method of α-amino acids from α-methoxyurethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82922-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基异戊基氨基甲酸酯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以58%的产率得到N-methoxycarbonyl-1-methoxy-3-methylbutylamine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-amino-2-hydroxyalkanoic acid derivatives
  作者：Naoki Kise、Naoto Inakoshi、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02369-m

  日期：1995.2

  Both diastereomers of 3-amino-2-hydroxyalkanoic acid derivatives were synthesized selectively by LDA-induced reaction of N-methoxycarbonyl-1-methoxyamines with O-protected N,N-dimethylglycolamides. The inversion of the diastereoselectivity was highly achieved by 1) selecting the O-protecting groups and 2) the addition of Ti(OPr-i)(4).