(S)-1-phenylbutyl β-D-glucopyranoside | 1253122-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-phenylbutyl β-D-glucopyranoside
• CAS: 1253122-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: JOEQOKWVOVBBHU-RCZWDNKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇 在 almond β-D-glucosidase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以4%的产率得到(S)-1-phenylbutyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of (RS)-1-phenylalkyl β-d-glucosides to (R)-1-phenylalkyl β-primeverosides and (S)-1-phenylalkyl β-d-glucosides via plant xylosyltransferase

  摘要：

  The stereoselective xylosylation of (RS)-1-phenylalkyl beta-D-glucosides was investigated using plant xylosyltransferase isolated from cultured Catharanthus roseus cells. Enzymatic xylosylation of (RS)-1-phenylethyl beta-D-glucoside afforded (R)-1-phenylethyl beta-primeveroside and (S)-1-phenylethyl beta-D-glucoside. The (R)-selective xylosylation of (RS)-1-phenylbutyl beta-D-glucoside also occurred to give (R)-1-phenylbutyl p-primeveroside and recovered (S)-1-phenylbutyl beta-D-glucoside. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.023