5,10,15,20-tetra(3-nitrophenyl)porphine | 94317-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra(3-nitrophenyl)porphine
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(3-nitrophenyl)porphyrin；meso-tetra-m-nitrophenylporphin；meso-Tetra(3-nitrophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(m-nitrophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(3-nitrophenyl)-21H,23H-porphyrin；5,10,15,20-tetra(3-nitrophenyl)porphyrin
• CAS: 94317-94-9
• 化学式: C₄₄H₂₆N₈O₈
• 分子量: 794.739
• InChiKey: LVMPLPBPHFPSEE-LWQDQPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  229.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(3-nitrophenyl)porphine 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Porphyrins Bearing Catechols

  摘要：

  The synthesis of meso-tetraarylporphyrines bearing 1-4 catechoylamid groups was achieved. Among the four new compounds prepared, the structure of the disubstituted ligand was elucidated in the solid state by an X-ray analysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00541-8
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrabromoporphine magnesium complex 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,10,15,20-tetra(3-nitrophenyl)porphine
  参考文献：
  名称：

  通过卟啉的直接芳基化合成高产率的介孔取代卟啉的新方法

  摘要：

  描述了一种合成内消旋卟啉的新方法：在Pd（PPh 3）4存在下，5,10,15,20-四溴卟啉镁配合物与芳基或杂芳基硼酸反应生成了内消旋卟啉，收率较高高达70％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02339-0

文献信息

• Phosphorus Pentachloride (PCl5) Mediated Synthesis of Tetraarylporphyrins
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Hassani Nejad

  DOI：10.1002/hlca.200390041

  日期：2003.2

  A new synthesis of porphyrins from pyrrole and substituted benzaldehydes is described, with PCl5 as catalyst. Aromatic aldehydes condense irreversibly with pyrrole in the presence of this catalyst, and aerobic oxidation of porphyrinogen provides functionalized porphyrins in yields of 20–65%.

  描述了用PCl 5作为催化剂由吡咯和取代的苯甲醛合成卟啉的新方法。在这种催化剂的存在下，芳香醛与吡咯不可逆地冷凝，卟啉原的需氧氧化可提供功能化的卟啉，产率为20-65％。
• Synthesis of chiral porphyrins and their use in photochemical oxidation of carbonyl compounds
  作者：Dominika J. Walaszek、Ksenia Maximova、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Agnieszka Lipke、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424614500229

  日期：2014.6

  A series of chiral A₄, A₂B₂, and AB₃ porphyrins bearing proline moieties at the meso-phenyl group has been synthesized. Photostability studies revealed that the number of L-proline units and their position on meso-phenyl rings strongly influence the decomposition rate of the catalyst. 5,10,15-Tris(mesityl)-20-(3-prolinanilidylphenyl)-21,23H-porphyrin is the most stable while porphyrin bearing four 3-prolinanilidylphenyl substituents completely decomposes in CHCl ₃ within 3 h. Singlet oxygen quantum yields of the conjugates were determined by measuring the peak areas of the NIR emission of ¹ O ₂ (1280 nm) generated by these compounds and compared to that generated by the reference standard TPP. Selected porphyrins were tested as catalysts in the photooxidation of carbonyl compounds at the α-position.

  我们合成了一系列手性 A4、A2B2 和 AB3 卟啉，这些卟啉的中苯基上含有脯氨酸。光稳定性研究表明，L-脯氨酸单元的数量及其在中苯基环上的位置对催化剂的分解率有很大影响。5,10,15-Tris(mesityl)-20-(3-prolinanilidylphenyl)-21,23H-卟啉是最稳定的，而含有四个 3-prolinanilidylphenyl 取代基的卟啉在 CHCl 3 中 3 小时内完全分解。在α位羰基化合物的光氧化过程中，测试了所选卟啉的催化作用。
• Synthesis and evaluation of antinociceptive and anti-inflammatory effects of nitro-porphyrins
  作者：Juan Ramón Zapata-Morales、Cuauhtémoc Pérez-González、Angel Josabad Alonso-Castro、Miguel Martell-Mendoza、Abigail Hernández-Munive、Salud Pérez-Gutiérrez

  DOI：10.1007/s00044-018-2191-z

  日期：2018.7

  This manuscript reports the anti-inflammatory and antinociceptive effects of 4 nitrophenyl-porphyrins: 5,10,15,20-tetra-(3-nitrophenyl)-porphyrin (TNPP), 5,10,15,20-tetra-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-porphyrin (TpFNPP), 5,10,15,20-tetra-(4-chloro-3-nitrophenyl)-porphyrin (TpClNPP), and 5,10,15,20-tetra-(4-bromo-3-nitrophenyl)-porphyrin (TpBrNPP). The in vivo anti-inflammatory assays were tested on the acute

  该手稿报道了4种硝基苯基卟啉的抗炎和镇痛作用：5,10,15,20-四-（3-硝基苯基）-卟啉（TNPP），5,10,15,20-四-（4-氟-3-硝基苯基）-卟啉（TpFNPP），5,10,15,20-四-（4-氯-3-硝基苯基）-卟啉（TpClNPP）和5,10,15,20-tetra-（4 -溴-3-硝基苯基）-卟啉（TpBrNPP）。在急性和慢性TPA（12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐）诱导的耳水肿上测试了体内抗炎试验。使用经LPS刺激的J774A.1鼠巨噬细胞进行体外抗炎试验。在急性模型中，所有硝基卟啉均显着降低了炎症：58.55％（TNPP），67.49％（TpBrNPP），67.49％（TpClNPP）和71.32％（TpFNPP）。TpFNPP（50 µM / ml）增加了抗炎细胞因子IL-10的产生，并降低了被LPS激活的巨噬细胞中促炎细胞因子IL-1β，TNF-α和IL-6的产生，其活性与消炎痛（50
• Synthesis and Pharmacological Screening of Novel<i>meso</i>-Substituted Porphyrin Analogs
  作者：Ahmed A. Fadda、Rasha E. El-Mekawy、Ahmed I. El-Shafei、Harold Freeman

  DOI：10.1002/ardp.201200313

  日期：2013.1

  novel series of mesotetrakis[aryl]‐21H,23H‐porphyrin derivatives 2a–j was synthesized from the condensation of aldehyde derivatives 1a–j with pyrrole in the presence of p‐toluenesulfonic acid. The synthesized porphyrins were considered as a model to study the free radical‐induced damage of biological membranes and the protective effects of these porphyrins. It was found that these compounds effectively

  在对甲苯磺酸存在下，醛衍生物 1a-j 与吡咯缩合，合成了一系列新型中四[芳基]-21H,23H-卟啉衍生物 2a-j。合成的卟啉被认为是研究自由基诱导的生物膜损伤和这些卟啉的保护作用的模型。发现这些化合物有效抑制自由基诱导的红细胞氧化溶血。带有硫原子、硝基和氯原子的化合物2c和2d表现出比其他类似物显着更高的抗溶血活性。化合物 2a、2c、2d 和 2j 对博莱霉素-铁复合物诱导的 DNA 损伤显示出最高的保护活性。化合物2d、2f、2i和2j被证明具有抗氧化活性。
• Regioselective Synthesis of Antipodal β-Tetrabrominated<i>meso</i>-Tetraarylporphyrins
  作者：Puttaiah Bhyrappa、Veerapandian Velkannan、Karuppaiah Karunanithi、Babu Varghese、Harikrishna

  DOI：10.1246/bcsj.81.995

  日期：2008.8.15

  A series of meso-tetraarylporphyrins bearing electron-donor or electron-withdrawing substituents at the meso-phenyl groups were examined for antipodal β-pyrrole tetrabromination using different brominating agents. Porphyrins bearing electron-donor substituents undergo bromination at moderate temperatures with N-bromosuccinimide as the brominating agent while the electron-deficient porphyrins require liq. Br2 at room temperature. The brominated porphyrins were isolated in moderate to very good yields. Synthesized compounds were characterized by electronic absorption, 1H NMR, and mass spectroscopic methods. Regioselectivity of an electron-deficient porphyrin, 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetrakis(4-methoxycarbonylphenyl)porphyrin was examined by single-crystal X-ray structure analysis and showed antipodal β-pyrrole bromo substitution.

  研究人员使用不同的溴化剂，对一系列在中苯基上带有电子供体或电子缺失取代基的中四芳基卟啉进行了β-吡咯四溴化反应。含电子供体取代基的卟啉在中等温度下以 N-溴代丁二酰亚胺为溴化剂发生溴化反应，而缺电子的卟啉则需要在室温下以 Liq.Br2。溴化卟啉的分离率从中等到非常好。合成的化合物通过电子吸收、1H NMR 和质谱方法进行了表征。通过单晶 X 射线结构分析研究了一种缺电子卟啉--2,3,12,13-四溴-5,10,15,20-四(4-甲氧羰基苯基)卟啉的区域选择性，结果表明β-吡咯溴代物具有对偶性。