3-{[4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 941290-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{[4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-{[4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl]imino}thiazolidin-4(5H)-one；2-[4-oxo-2-phenylquinazolin-3-(4H)-yl]iminothiazolidin-4(5H)-one
• CAS: 941290-28-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 336.374
• InChiKey: DPKHVOVLTGXEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 沸点：
  532.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 、 3-{[4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 哌啶 作用下， 以60%的产率得到5-amino-7-(4-fluorophenyl)-2-{[4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl]imino}-3,7-dihydro-2H-pyrano[2,3-d]thiazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4(3H)-酮作为具有抗肝细胞癌潜在活性的 VEGFR-2 抑制剂的设计、分子对接、体外和体内研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 VEGFR-2 抑制剂，并评估了它们对肝细胞癌（HepG-2 细胞系）的抗增殖活性。发现化合物29 b (IC 50 = 4.33 ± 0.2 µg/ml) 是最有效的衍生物，因为它已显示出比阿霉素 (IC 50 = 4.50 ± 0.2 µg/ml)更具活性和索拉非尼活性的 78% ( IC 50 = 3.40 ± 0.25 µg/ml)。还评估了最有希望的候选物（16 b、20 c、22 b、24 a、24 b、28 c ）的VEGFR-2 抑制谱。，28 E， 29一，29 b和29 Ç）。与索拉非尼 (IC 50 = 2.4 ± 0.05 µM)相比，化合物29 b、29 c和29 a在 IC 50值分别为 3.1 ± 0.04、3.4 ± 0.05 和 3.7 ± 0.06 µM 时表现出对 VEGFR-2 的有效抑制活性。Furthermorer，化合物29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104532
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-{[4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模，体内研究和喹唑啉-4（3H）-一衍生物作为潜在的VEGFR-2抑制剂和细胞凋亡诱导剂的体内抗癌评估。

  摘要：

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103422

文献信息

• Design, synthesis and assessment of new series of quinazolinone derivatives as EGFR inhibitors along with their cytotoxic evaluation against MCF7 and A549 cancer cell lines
  作者：Marian W. Aziz、Aliaa M. Kamal、Khaled O. Mohamed、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127987

  日期：2021.6

  New acetamide (IV a-e) and 1,3-thiazolidinone derivatives (VII a-e) were designed, synthesized and assessed for their cytotoxic activity against MCF-7 and A549 cell lines along with their lead compounds (erlotinib and gefitinib). The newly designed compounds were prepared according to the adopted procedures in schemes 1 and 2 from their quinazolinone parents. 3D QSAR pharmacophore and docking molecular

  设计、合成了新的乙酰胺 (IV ae) 和 1,3-噻唑烷酮衍生物 (VII ae)，并评估了它们对 MCF-7 和 A549 细胞系及其先导化合物（厄洛替尼和吉非替尼）的细胞毒活性。新设计的化合物是根据方案 1 和 2 中采用的程序从其喹唑啉酮母体制备的。除了对这些化合物进行完整的生物测定外，还使用 ​​Discovery Studio 程序进行了 3D QSAR 药效团和对接分子建模协议。细胞毒性评估表明化合物 IVb、IVc、VIIa、VIIb、VIId 对 MCF-7 和 A549 细胞系均表现出有效的细胞毒性活性。此外，分子模型研究证实了化合物对 EGFR 的亲和力。最后，然后筛选这五种化合物的 EGFR 抑制作用，并评估它们对正常细胞的毒性，结果表明乙酰胺衍生物 IVc 和噻唑烷酮衍生物 VIIa 最有效，毒性最小。对化合物IVc和VIIa进行DNA流式细胞术分析，表明它们均诱导细胞周期的G2/M期停滞。
• Vyas, Ritu; Swarnkar, Neelam; Sancheti, Abhilasha, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1217 - 1226
  作者：Vyas, Ritu、Swarnkar, Neelam、Sancheti, Abhilasha、Verdia, Jitendra、Punjabi

  DOI：——

  日期：——