2-phenyl-3-thiocarbamidoamino-4(3H)-quinazolinone | 115765-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-thiocarbamidoamino-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 1-[4-oxo-2-phenyl quinazolin-3(4H)-yl]thiourea；2-phenyl-3-thiouramino-quinazoline-(3H)-4-one；2-phenyl-3-(thiouramino)quinazolin-4(3H)-one；(4-Oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)thiourea
• CAS: 115765-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: AXKLXULDEPKUKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-thiocarbamidoamino-4(3H)-quinazolinone 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-amino-6-phenyl-4H-s-tetrazino<1,6-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Megeed, Mohamed Farghali; Teniou, Abderrahman, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 329 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-thiocarbamidoamino-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 抑制剂的新系列喹唑啉酮衍生物的设计、合成和评估及其对 MCF7 和 A549 癌细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  设计、合成了新的乙酰胺 (IV ae) 和 1,3-噻唑烷酮衍生物 (VII ae)，并评估了它们对 MCF-7 和 A549 细胞系及其先导化合物（厄洛替尼和吉非替尼）的细胞毒活性。新设计的化合物是根据方案 1 和 2 中采用的程序从其喹唑啉酮母体制备的。除了对这些化合物进行完整的生物测定外，还使用 ​​Discovery Studio 程序进行了 3D QSAR 药效团和对接分子建模协议。细胞毒性评估表明化合物 IVb、IVc、VIIa、VIIb、VIId 对 MCF-7 和 A549 细胞系均表现出有效的细胞毒性活性。此外，分子模型研究证实了化合物对 EGFR 的亲和力。最后，然后筛选这五种化合物的 EGFR 抑制作用，并评估它们对正常细胞的毒性，结果表明乙酰胺衍生物 IVc 和噻唑烷酮衍生物 VIIa 最有效，毒性最小。对化合物IVc和VIIa进行DNA流式细胞术分析，表明它们均诱导细胞周期的G2/M期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127987

文献信息

• Prabhakar, B; Lingaiah, P; Reddy, K Laxma, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 10, p. 904 - 907
  作者：Prabhakar, B、Lingaiah, P、Reddy, K Laxma

  DOI：——

  日期：——
• ESR and other spectral studies on copper(II) complexes with 2,3-disubstituted quinazoline-(3H)-4-ones
  作者：B. Prabhakar、P. Lingaiah、K.Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81345-5

  日期：1990.1
• Prabhakar, B; Reddy, K Laxma; Lingaiah, P, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 12, p. 1066 - 1069
  作者：Prabhakar, B、Reddy, K Laxma、Lingaiah, P

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, K Laxma; Prabhakar, B; Rao, P Nageswara, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 12, p. 970 - 971
  作者：Reddy, K Laxma、Prabhakar, B、Rao, P Nageswara

  DOI：——

  日期：——
• Laxma Reddy; Upender, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 11, p. 1202 - 1206
  作者：Laxma Reddy、Upender

  DOI：——

  日期：——