ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-(phenylmethoxy)benzoate | 188564-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-(phenylmethoxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-phenylmethoxybenzoate；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 188564-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HSBLSXFJIQHFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-(phenylmethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 diethyl [5-(ethoxycarbonyl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-hydroxyphenyl]-hydroxy-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  结合了羟基丙二酸酯作为新型3-磷酸酯替代物的EPSP合酶的新型芳族抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出EPSP合酶反应中间体1的新的芳族类似物，其含有3-羟基丙二酸酯部分代替通常的3-磷酸基团。这种简化的抑制剂可以很容易地在5个步骤中由3,4-二羟基苯甲酸乙酯制备。所得的四面体中间体模拟物9是抗S3P的有效竞争性抑制剂，表观Ki为0.57 +/- 0.06 microM。该结果表明3-羟基丙二酸酯显示出与包含先前确定的3-丙二酸酯醚替代物的芳族抑制剂相当的效力，因此可以在该系统中用作合适的3-磷酸酯模拟物。这些新化合物提供了另一个实例，其中在设计EPSP合酶抑制剂时，可以简单地使用简单的苯环代替较复杂的sh草酸酯环。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-羟基苯甲酸乙酯 、 碘代醋酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  结合了羟基丙二酸酯作为新型3-磷酸酯替代物的EPSP合酶的新型芳族抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出EPSP合酶反应中间体1的新的芳族类似物，其含有3-羟基丙二酸酯部分代替通常的3-磷酸基团。这种简化的抑制剂可以很容易地在5个步骤中由3,4-二羟基苯甲酸乙酯制备。所得的四面体中间体模拟物9是抗S3P的有效竞争性抑制剂，表观Ki为0.57 +/- 0.06 microM。该结果表明3-羟基丙二酸酯显示出与包含先前确定的3-丙二酸酯醚替代物的芳族抑制剂相当的效力，因此可以在该系统中用作合适的3-磷酸酯模拟物。这些新化合物提供了另一个实例，其中在设计EPSP合酶抑制剂时，可以简单地使用简单的苯环代替较复杂的sh草酸酯环。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00239-8

文献信息

• New aromatic inhibitors of EPSP synthase incorporating hydroxymalonates as novel 3-phosphate replacements
  作者：Ajit Shah、Jose L. Font、Michael J. Miller、Joel E. Ream、Mark C. Walker、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00239-8

  日期：1997.2

  A new, aromatic analogue of the EPSP synthase enzyme reaction intermediate 1 has been identified, which contains a 3-hydroxymalonate moiety in place of the usual 3-phosphate group. This simplified inhibitor was readily prepared in five steps from ethyl 3,4-dihydroxybenzoate. The resulting tetrahedral intermediate mimic 9 is an effective, competitive inhibitor versus S3P with an apparent Ki of 0.57

  已经鉴定出EPSP合酶反应中间体1的新的芳族类似物，其含有3-羟基丙二酸酯部分代替通常的3-磷酸基团。这种简化的抑制剂可以很容易地在5个步骤中由3,4-二羟基苯甲酸乙酯制备。所得的四面体中间体模拟物9是抗S3P的有效竞争性抑制剂，表观Ki为0.57 +/- 0.06 microM。该结果表明3-羟基丙二酸酯显示出与包含先前确定的3-丙二酸酯醚替代物的芳族抑制剂相当的效力，因此可以在该系统中用作合适的3-磷酸酯模拟物。这些新化合物提供了另一个实例，其中在设计EPSP合酶抑制剂时，可以简单地使用简单的苯环代替较复杂的sh草酸酯环。此外，