NH2-L-Val-L-Met-OMe | 1021987-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-L-Val-L-Met-OMe
• 英文别名: H-Val-Met-OMe
• CAS: 1021987-04-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: YDFVBQFPVUISKB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-L-Val-L-Met-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 NH2-L-Val-L-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于合成非天然 α-氨基酸的脱氢丙氨酸的生物相容性光诱导烷基化

  摘要：

  描述了脱氢丙氨酸的位点选择性烷基化以获取受保护的非天然氨基酸。该协议的特点是所用烷基的广泛性质、温和的条件和官能团兼容性。该协议进一步扩展到访问肽、药物的后期功能化和对映体富集的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01781

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• Synthesis and electrochemical studies of disubstituted ferrocene/dipeptide conjugates with sulfur-containing side chains
  作者：Conor C.G. Scully、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.070

  日期：2010.7

  conjugates to metal cations (zinc(II), mercury(II), cadmium(II), lead(II), silver(I)) has been examined. Monitoring changes in the potential of the Fe(II)/Fe(III) redox couple to follow peptide/metal interactions, we have probed the influence of the spacer unit between the redox reporter and the metal-binding amino acid, and shown that these systems respond to mercury(II) more strongly than to other heavy

  已经合成并电化学研究了一系列结合有二肽侧臂的1，1'-二取代的二茂铁酰基肽。目标肽包括二茂铁作为电化学记者，氨基酸含硫（升-蛋氨酸，š甲基升-半胱氨酸，š三苯甲基升-半胱氨酸，š -benzhydryl-升-半胱氨酸），为金属结合剂，和具有非极性侧链的氨基酸（l-丙氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸）作为报告分子和金属结合基团之间的间隔基。使用溶液相肽合成方法，采用BOC保护基策略和HBTU-（O-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐）介导的肽偶联，制备二茂铁/二肽共轭物。这些1,1'-取代的二茂铁酰基肽的电化学性质已使用循环伏安法进行了表征。全部显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E F），反向扫描半波峰（E R），峰间距（ΔE P）和半波电势（E 1/2）的报告。最后，朝着利用二茂铁酰基肽检测溶液中重金属的目标，这些二茂铁/二肽共轭物对金属阳离子（锌
• Expanding the Chemical Space of Non‐Proteinogenic <i>N</i>⁴‐Substituted Asparagine: Racemic, Enantioenriched, and Deuterated Derivatives
  作者：Emanuele F. Pissinati、José A. C. Delgado、Pedro A. M. Moro、José T. M. Correia、Roberto G. S. Berlinck、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/ejoc.202300274

  日期：2023.6

  mild reaction conditions, high functional group compatibility, and a wide diversity of functionalized carbamoyl radicals. The protocol was further extended to access a large chemical space of N4-asparagine conjugates (racemic, enantioenriched and deuterated).

  报道了一种用于获取非蛋白原性N 4修饰的天冬酰胺的位点选择性氨基甲酰化策略。该协议的特点是反应条件温和、官能团相容性高以及功能化氨基甲酰基的多样性。该方案被进一步扩展以访问N 4 -天冬酰胺缀合物（外消旋、对映体富集和氘化）的大化学空间。