methyl 2-tosylhexanoate | 71512-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-tosylhexanoate
• 英文别名: 2-(p-Tolylsulfonyl)-hexansaeuremethylester；Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylhexanoate
• CAS: 71512-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• mdl: MFCD27018340
• 分子量: 284.376
• InChiKey: DTENTCUHRDUJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸甲酯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到methyl 2-tosylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯作为磺酰化剂在与α-溴羰基化合物反应中的意外作用

  摘要：

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00844

文献信息

• Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a Base
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Tadashi Saito、Rui Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.1716

  日期：1979.6

  Active methylene compounds are selectively monoalkylated with alkyl halides in benzene using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Selectivity of monoalkylation decreases when the reaction is carried out in a polar solvent. Ethyl acetoacetate is O-acylated with acyl halides in the presence of DBU in acetonitrile to give the (E)-enol esters stereoselectively.

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。
• ONO NOBORU; YOSHIMURA TETSUJI; SAITO TADASHI; TAMURA RUI; TANIKAGA RIKUHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1716-1719
  作者：ONO NOBORU、 YOSHIMURA TETSUJI、 SAITO TADASHI、 TAMURA RUI、 TANIKAGA RIKUHE+

  DOI：——

  日期：——