L-脯氨酸,1-乙酰基-4-氟-,甲基酯,顺- | 132651-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸,1-乙酰基-4-氟-,甲基酯,顺-
• 英文名称: methyl 1-acetyl-cis-4-fluoro-L-proplinate
• 英文别名: methyl cis-4-fluoroprolinate；N-acetyl-4(S)-fluoroproline methyl ester；AcflpOMe；methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-fluoroprolinate；cis-Methyl 1-acetyl-4-fluoro-l-prolinate；methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 132651-96-8
• 化学式: C₈H₁₂FNO₃
• 分子量: 189.187
• InChiKey: BXRSMFDFBKOABC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸,1-乙酰基-4-氟-,甲基酯,顺- 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-thioacetyl-(2S,4S)-4-fluoroproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Choudhary, Amit; Gandla, Deepa; Krow, Grant R., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7244 - 7246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-proplinate 在 吡啶 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-脯氨酸,1-乙酰基-4-氟-,甲基酯,顺-
  参考文献：
  名称：

  胶原的构象稳定性依赖于立体电子效应

  摘要：

  一条多肽链可以采用多种构象。然而，其氨基酸残基的序列指导折叠到特定的天然状态。1 与折叠相关的构象熵的损失使天然状态不稳定。这种不稳定可以通过疏水作用、氢键、其他非共价相互作用和二硫键来克服。2 我们已经确定了另一种有助于蛋白质构象稳定性的力。有机分子的结构和反应性取决于其键合或非键合电子对的立体化学。3 这种立体电子效应源于电子对与相邻极性键（CX，其中X ) N 或 O)，赋予核酸和碳水化合物以构象稳定性。 4 例如，由 2' 氧引起的多重 gauche 效应 (XCCX) 将 RNA,RNA 和 RNA,DNA 双链体与 DNA,DNA 双链体区分开来。5 异头效应 (XCX) 增强了糖苷的 R 异头体的稳定性。6 在这里，我们证明这是第一次立体电子效应对蛋白质的构象稳定性至关重要。胶原蛋白是动物体内​​含量最丰富的蛋白质。7 例如，胶原蛋白占人体蛋白质的三分之一和人体皮肤重量的四分之三。胶原蛋白的多肽链由大约

  DOI：

  10.1021/ja005542v

文献信息

• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid
  作者：M. Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80034-2

  日期：1993.2

  (+)-L-threo-4-Fluoroglutamic acid [(+)-(2S, 4S)-fluoroglutamic acid] has been synthesizedstarting with the natural (−)-4-trans-hydroxy-L-proline. Its acetylation at nitrogen followedby esterification with diazomethane afforded methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-prolinatewhich was converted to methyl 1-acetyl-cis-4-fluoro-L-prolinate by means of diethylaminosulfurtrifluoride (DAST) or 2-chloro-1,1,2

  （+）-L-苏式-4-氟谷氨酸[（+）-（2 S，4 S）-氟谷氨酸]是从天然（-）-4-反式-羟基-L-脯氨酸开始合成的。其在氮上的乙酰化，然后与重氮甲烷酯化，得到1-乙酰基-反--4-羟基-L-脯氨酸甲酯，其通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）或2-转化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯。氯-1,1,2-三氟三乙胺 用四氧化钌将混合物氧化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-吡咯烷-5-一-2-羧酸甲酯，其酸水解得到标题化合物。类似的反应顺序已转化为顺式-4-羟基-D-脯氨酸为（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸[（-）（2 R，4 S）-氟谷氨酸]。（-）-D-苏式-4-氟谷氨酸[（-）-（2 R，4 R）-氟代谷氨酸]是由反式-4-羟基-D-脯氨酸类似地制备的，该反式-4-羟基-D-脯氨酸是由其非对映异构体通过碳原子上的构型反转而获得的使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦的方法制备吡咯烷环的4