ethyl 4-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoate | 1376702-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoate
• CAS: 1376702-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: LIURCGNEXJHVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoate 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-2-(difluoromethoxy)-6-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/66204

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 4-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Hydroxylated Arenes with Ester as an Effective Directing Group

  摘要：

  An unprecedented Ru(II) catalyzed ortho-hydroxylation has been developed for the facile synthesis of a variety of multifunctionalized arenes from easily accessible ethyl benzoates with ester as an efficient directing group. Both the TFA/TFAA cosolvent system and oxidants serve as the critical success factors in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance, and high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301104n