N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-methylbenzenesulfonamide | 942284-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 942284-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: PLZBETRYYMCSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexylidenetriphenylphosphoran 、 N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-methylbenzenesulfonamide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(hept-1-enyl)-1-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  可调节的立体选择性烯烃的合成，方法是用不稳定的亚磷鎓盐处理活化的亚胺。

  摘要：

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04739b

文献信息

• Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolines
  作者：Christopher E. Henry、Qihai Xu、Yi Chiao Fan、Tioga J. Martin、Lee Belding、Travis Dudding、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja505592h

  日期：2014.8.27

  We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-l-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines, we obtained enantiomerically enriched pyrrolines in

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。
• Chiral bifunctional organocatalysts bearing a 1,3-propanediamine unit for the aza-MBH reaction
  作者：Shuichi Hirata、Kouichi Tanaka、Katsuya Matsui、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.005

  日期：2013.10

  The introduction of a 1,3-propanediamine unit at the 3-position of (S)-BINOL using a methylene spacer led to the formation of a chiral bifunctional organocatalyst for the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction. The organocatalyst 1k mediated aza-MBH transformations with high chemical yields and with up to 82% ee. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.