N-[4-carboxy-4-(3-mercapto-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxobutyl]-L-cysteinylglycine cyclic sulfide | 877614-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-carboxy-4-(3-mercapto-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxobutyl]-L-cysteinylglycine cyclic sulfide
• CAS: 877614-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 355.371
• InChiKey: QQAYKLCKOOEYFC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 苯酚 在 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N-[4-carboxy-4-(3-mercapto-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxobutyl]-L-cysteinylglycine cyclic sulfide
  参考文献：
  名称：

  羟基和紫外光意外地将溶解的酚转化为有毒的二羰基化合物[环境科学]

  摘要：

  水处理系统经常使用强氧化剂或紫外线来降解会危害人类健康的化学物质。不幸的是，这些处理会导致有机污染物意外转化为有毒产品。我们报道了一个意外的反应，酚类化合物通过暴露于羟基自由基（•OH）或紫外线下会导致有毒的α，β-不饱和烯键和氧自由基的形成。我们表明，这些转化产物通过与赖氨酸和半胱氨酸部分反应来破坏蛋白质。我们证明了酚类化合物会与越来越流行的UV /过氧化氢（H 2 O 2）在水处理过程中或在紫外线下形成有毒的乙醛酸和乙醛酸。除了引起人们对氧化水处理潜在的健康风险的担忧之外，我们的发现还表明在阳光照射的地表水，大气水和活细胞中可能会形成这些有毒化合物。对于后者，我们的发现可能与了解由体内活性氧物质产生引起的细胞损伤的努力特别相关。特别是，我们证明了氨基酸酪氨酸暴露于•OH会产生亲电子乙缩醛产物，该产物经历与赖氨酸和半胱氨酸残基的交联反应。

  DOI：

  10.1073/pnas.1715821115