(S)-N-allyl-N-(benzyloxy)-4-oxoazetidine-2-carboxamide | 1558079-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-(benzyloxy)-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-4-oxo-N-phenylmethoxy-N-prop-2-enylazetidine-2-carboxamide
• CAS: 1558079-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: DHJYSKYTGHGOQT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(benzyloxy)-4-oxoazetidine-2-carboxamide 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(S)-4-(benzyloxy)-2-methylene-1,4-diazabicyclo[4.2.0]-octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸 、 N-allyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(S)-N-allyl-N-(benzyloxy)-4-oxoazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p

文献信息

• Syntheses of Hydroxamic Acid-Containing Bicyclic β-Lactams via Palladium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkenes
  作者：Maria O. Jobbins、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo402544p

  日期：2014.2.21

  Palladium-catalyzed oxidative amidation has been used to synthesize hydroxamic acid-containing bicyclic β-lactam cores. Oxidative cleavage of the pendant alkene provides access to the carboxylic acid in one step.

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。
• Diastereoselective synthesis of a hydroxamate containing bicyclo-[3.2.0] β-lactam aminal via ruthenium alkene isomerization and Pd(II)-catalyzed oxidative amidation
  作者：Maria O. Jobbins、Mark W. Majewski、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.072

  日期：2015.6

  With antibiotic resistance on the rise, the need for new medicinal scaffolds is needed. The synthesis of an aminal bicyclic beta-lactam core is described. The key synthetic step is Pd(II)-catalyzed oxidative amidation. The product is a single diastereomer, confirmed by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.