N-allyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride | 650635-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: N-phenylmethoxyprop-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 650635-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO*ClH
• 分子量: 199.68
• InChiKey: RRQIEKLHKBIBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-2-methylene-1,4-diazabicyclo[4.2.0]-octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 盐酸 作用下， 生成 N-allyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p

文献信息

• N-(Diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine—a convenient substrate for the synthesis of N-substituted O-benzylhydroxylamines
  作者：Katarzyna Błażewska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.056

  日期：2003.12

  Easily available N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine was shown to be convenient, orthogonally protected substrate for regioselective N-alkylation by means of diverse halides under basic conditions (sodium hydride/tetrabutylammonium bromide). An efficient procedure for dephosphorylation of N-substituted N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine to provide N-substituted O-benzylhydroxylamines

  已表明，在碱性条件下（氢化钠/四丁基溴化铵），通过各种卤化物，易于获得的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺是一种方便的，受正交保护的底物，用于区域选择性N-烷基化。还建立了用于N-取代的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺的去磷酸化以提供N-取代的O-苄基羟胺的有效方法。
• Diastereoselective synthesis of a hydroxamate containing bicyclo-[3.2.0] β-lactam aminal via ruthenium alkene isomerization and Pd(II)-catalyzed oxidative amidation
  作者：Maria O. Jobbins、Mark W. Majewski、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.072

  日期：2015.6

  With antibiotic resistance on the rise, the need for new medicinal scaffolds is needed. The synthesis of an aminal bicyclic beta-lactam core is described. The key synthetic step is Pd(II)-catalyzed oxidative amidation. The product is a single diastereomer, confirmed by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.